130-95-0
中文名称
奎宁
英文名称
Quinine
CAS
130-95-0
EINECS 编号
205-003-2
分子式
C20H24N2O2
MDL 编号
MFCD00198096
分子量
324.42
MOL 文件
130-95-0.mol
更新日期
2026/03/31 15:34:34
结构式
基本信息
中文别名
金鸡纳碱
奎宁
无水奎宁
鸡纳碱
金鸡纳霜
奎宁,无水
(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
二盐酸喹宁
规宁
盐酸喹宁
奎宁 金鸡纳碱
无水奎宁, 99%(TOTAL BASE), MAY CONT. UP TO 5% DIHYDROQUINI
奎宁
无水奎宁
鸡纳碱
金鸡纳霜
奎宁,无水
(6-甲氧基-4-喹啉基)(5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-基)甲醇
二盐酸喹宁
规宁
盐酸喹宁
奎宁 金鸡纳碱
无水奎宁, 99%(TOTAL BASE), MAY CONT. UP TO 5% DIHYDROQUINI
英文别名
(6-METHOXY-4-QUINOLYL)(5-VINYL-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-2-YL)METHANOL
6-METHOXYCINCHONINE
A-(6-METHOXY-4-QUINOLYL)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINE-METHANOL
(-)-QUININE
QUININE
TIMTEC-BB SBB006500
(8-alpha,9r)-6’-methoxycinchonan-9-ol
(8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
(8S,9R)-Quinine
6’-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol
6’-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o
6’-methoxy-,(8alpha,9r)-cinchonan-9-o
6’-methoxy-,(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o
6'-Methoxycinchonidine
alpha-(6-methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
alpha-(6-Methoxy-4-quinoyl)-5-vinyl-2-quinclidinemethanol
Chinin
chinine
Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8a,9R)-
Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8alpha,9R)-
6-METHOXYCINCHONINE
A-(6-METHOXY-4-QUINOLYL)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINE-METHANOL
(-)-QUININE
QUININE
TIMTEC-BB SBB006500
(8-alpha,9r)-6’-methoxycinchonan-9-ol
(8S,9R)-6'-Methoxycinchonan-9-ol
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6’-methoxy-,(8.alpha.,9R)-Cinchonan-9-ol
6’-methoxy-,(8-alpha,9r)-cinchonan-9-o
6’-methoxy-,(8alpha,9r)-cinchonan-9-o
6’-methoxy-,(8alpha,9theta)-cinchonan-9-o
6'-Methoxycinchonidine
alpha-(6-methoxy-4-quinolyl)-5-vinyl-2-quinuclidinemethano
alpha-(6-Methoxy-4-quinoyl)-5-vinyl-2-quinclidinemethanol
Chinin
chinine
Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8a,9R)-
Cinchonan-9-ol, 6'-methoxy-, (8alpha,9R)-
所属类别
原料药：抗疟药
物理化学性质
| 外观性质 | 白色颗粒状或微晶性粉末，微风化性。无臭，味微苦。微溶于水和甘油，易溶于乙醇，氯仿，溶于稀酸、稀氨水中。在硫酸中呈强蓝色荧光。与许多酸易生成盐。熔点：173～177℃比旋光度：－145.2°（乙醇） 奎宁是一种喹啉型生物碱。存在于茜草科金鸡纳树皮中。二盐酸奎宁的熔点180～185℃，易溶于水、乙醇；奎宁硫酸盐的熔点235.2℃。为金鸡纳树皮中存在的主要生物碱。 |
| 熔点 | 173-175 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -172 º (c=1, EtOH) |
| 沸点 | 462.75°C (rough estimate) |
| 堆积密度 | 110-140kg/m3 |
| 密度 | 1.1294 (rough estimate) |
| 蒸气压 | 0Pa at 25℃ |
| 折射率 | 1.6250 (estimate) |
| 闪点 | >110°C (>230°F) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 在水中可溶 |
| 酸度系数(pKa) | 8.52(at 25℃) |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色 |
| PH值 | 9.0 (0.5g/l, H2O, 20℃) |
| 酸碱指示剂变色ph值范围 | Blue I uorescence (3.0) to weak violet I uorescence (5.0);Weak violet I uorescence (9.5) to nonI uorescence (10.0) |
| 香型 | odorless |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]25/D 165°, c = 2 in ethanol |
| 水溶解性 | 微溶 |
| 敏感性 | 感光 |
| 水解敏感性 | 2: reacts with aqueous acid |
| Merck | 14,8061 |
| 检测方法 | HPLC,Rotation |
| BRN | 91867 |
| 主要应用 | Bird repellents, sunscreen, antimalarial agent, antiviral agent, antitumor agent, drug-coated coronaryagent, antiparasitic agent, treatment of epilepsy, skeletal muscle spasm, drug-coated coronary stent system |
| 化妆品成分功效 | HAIR CONDITIONING DENATURANT FRAGRANCE |
| InChI | 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1 |
| InChIKey | LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N |
| SMILES | COc1ccc2nccc([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4C=C)c2c1 |
| LogP | 3.17 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 130-95-0(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Quinine(130-95-0) |
| 存储注意事项 | 光敏感 |
| EPA化学物质信息 | Quinine (130-95-0) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H317 |
| 防范说明 | P261-P264-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P333+P313 |
| 危险品标志 | Xn,Xi |
| 危险类别码 | R36/37/38-R42/43-R22 |
| 安全说明 | S22-S26-S36/37-S45-S37/39 |
| 危险品运输编号 | 1544 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | VA6020000 |
| F | 8 |
| TSCA | TSCA listed |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29392110 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Skin Sens. 1 |
| 毒害物质数据 | 130-95-0(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | Antimalarial still used primarily for treatment of plasmodium resistant to synthetic antimalarials. Also used as antipyretic for colds, influenza, and cramp; quinine may have toxic effects on the eye, apparently due to an immune reaction, and may also affect male reproductive capacity. |
常见问题列表
理化性质
奎宁又名金鸡纳霜、金鸡纳碱，是茜草科植物金鸡纳树及其同属植物的树皮中的主要生物碱，金鸡纳树皮含有20多种生物碱，除奎宁外，有抗疟作用的还有奎尼丁、辛可宁及辛可尼丁等。以金鸡纳树皮的全部生物碱作抗疟药和解热药，称金鸡纳全碱或全奎宁。奎宁化学上属喹啉类，与奎尼丁互为异构体。白色无定形粉末或结晶，无臭，味极苦。熔点172.8℃，有左旋光性，[α]D20-168°(乙醇) 。溶于乙醇、氯仿、苯、乙醚，微溶于水。其稀硫酸溶液有蓝色荧光，滴加溴水及过量氨水，即显翠绿色。用于治疗和预防各种疟疾，药用为其硫酸盐或盐酸盐。
奎宁硫酸盐：为白色细微针状结晶，轻柔、易压缩，无臭，味极苦，在日光下渐变为棕色，其饱和水溶液显左旋性，并显中性反应，微溶于水和乙醇。
奎宁盐酸盐：为无色或白色有丝光的针状结晶，无臭，味极苦，在日光下渐变色，有风化性，溶于水，极易溶于沸水，易溶于乙醇或氯仿。
奎宁二盐酸盐：为白色粉末，无臭，味极苦，置日光下渐变色，水溶液显酸性反应，极易溶于水，溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。
奎宁的重要衍生物如乙基碳酸盐(优奎宁)，因无苦味，亦称“无味奎宁”，专供儿童口服用。
功效与作用
除了抗疟作用外，奎宁还具有抑制免疫反应的作用，可用于治疗免疫失调类疾病，如红斑狼疮、类风湿性关节炎。有研究者发现奎宁可能对卡波西肉瘤病（Kaposi sarcoma）等也有一定疗效，2004年美国FDA批准奎宁用于治疗口腔和咽喉疾病以及癌症。[1]
生物活性
生物活性研究表明，奎宁主要作用于寄生虫生命周期中的红内期，能通过多种途径杀灭各种疟原虫红内期裂殖体，有效控制症状。奎宁能聚集于疟原虫溶酶体内，结合H+使自身质子化，从而使溶酶体内pH值升高，影响疟原虫的生长和繁殖。奎宁可以抑制血红素聚合酶作用，阻止血红素从溶酶体转移到细胞质，使血红素游离于疟原虫体内，并攻击膜系统，导致疟原虫死亡；奎宁能降低疟原虫氧耗量，抑制疟原虫内的磷酸化酶而干扰其糖代谢。奎宁能与疟原虫的DNA结合形成复合物，抑制DNA的复制和RNA的转录，从而抑制原虫的蛋白质合成。
药理作用和用途
奎宁为最古老的抗疟药之一，早在15世纪含有奎宁的金鸡纳树皮就已成为广泛用于治疗疟疾的特效药，其抗疟作用与氯喹相似，通过干扰DNA合成而起作用。能抑制各种疟原虫的红细胞内期，控制疟疾症状发作。对间日疟和三日疟的配子体也有一定杀灭作用。但对红细胞外期无作用。其主要优点是不易产生耐药性，可能奎宁与疟原虫中DNA结合方式与氯喹不同，故无交叉耐药性，可用于抗氯喹虫株(尤其是恶性疟原虫)感染。此外奎宁还有兴奋子宫、抑制心肌和解热镇痛的作用。除药用外，在分析化学上它可用作铋、铂等金属离子的检出剂，也可用于外消旋有机酸的析分剂。本品口服吸收快而完全，1～3小时血中浓度可达高峰。与血浆蛋白结合率约为70%。脑脊液中浓度约为血浆中的2%～ 5%。半衰期为7～8小时。能很快透过胎盘，皮下和肌肉注射吸收缓慢。主要经肝代谢，给药量的5%以原形从尿中排出。
临床上奎宁主要用于对氯喹有耐药性的疟原虫感染患者。亦用于间日疟和恶性疟。医疗所用都是奎宁的盐类。硫酸盐供口服，盐酸盐供注射。直到20世纪20年代，它一直是治疗疟疾的较好药剂。但若使用不当，也会中毒，引起头痛、耳鸣、腹泻、皮疹、视力和听力发生障碍等。它对原疟虫只有抑制作用，而无杀灭作用，患者病愈后仍易发作。为此科学家们仍在寻求疗效更高的抗疟药物，现已应用的有阿的平、扑疟喹啉、氯喹啉等。中国出产的植物常山中可提取一种常山碱，它的抗疟作用比奎宁大100倍以上，但因毒性大而不能直接服用，正在研究常山碱的结构与药理关系，以找出疗效更高的抗疟药。
不良反应
1，金鸡纳反应：每日奎宁用量超过1g或稍久即可出现，表现为恶心、呕吐、耳鸣、头痛、视力听力减退，停药后一般可恢复。2，特异质反应：可见急性溶血、皮炎、瘙痒、血管神经性水肿及支气管哮喘等。少数恶性疟患者小剂量奎宁可见寒战、高热、呕吐、血红蛋白尿、尿闭等急性溶血症，称黑尿热，严重者可致死。
3，静脉推注，可抑制心脏引起血压下降，甚至休克危及生命，故严禁静脉推注。静滴也应慎用。肌注易致组织坏死，除不能口服外，一般不用。
药物相互作用
1. 不宜与氨基甙类抗生素、呋塞米、依他尼酸并用。2. 常与伯氨喹或乙胺嘧啶合用，以获得根治和增强防治耐药虫株效力。
奎宁中毒临床表现
1，口服常见不良反应有头痛、头昏、眼花、食欲不振、恶心、呕吐、腹痛、腹泻、皮肤瘙痒、皮疹、耳鸣和烦躁等。长期应用正常量或过量，可能会有较严重心脏反应。心电图上出现QRS波增宽，QT延长，T波改变，传导紊乱或室性心动过速，严重者可发生循环虚脱。肾衰竭可能由循环衰竭引所致。2，大剂量摄入中毒或静脉投药时，由于心肌抑制，外周血管扩张，可使血压骤降，呼吸变慢变浅，发热、烦躁不安或谵妄等。
3，金鸡纳中毒综合征：少数病人对本品过敏，小量就可引起本综合征：耳鸣、头痛、头昏、视力障碍、眩晕综合征。重者可引起心脏传导紊乱、室性心动过速、腹痛、腹泻、呼吸抑制、肾功能减退、暂时性耳聋等。
4，奎宁黑蒙是最严重的不良反应。首先出现瞳孔扩大，对光反射存在。最明显的表现是视野缩小，甚至视力丧失。眼底检查可见动脉变窄，一般停药后可恢复，少数病人为永久性失明。
5，少数恶性疟患者使用本品可发生急性血管内溶血，黑尿热伴肾功能损害或肾衰竭致死。
6，个别病人用药中发生粒细胞减少或血小板减少。罕见过敏性休克发生。有刺激子宫壁的作用，引起孕妇流产。
中毒急救
1，心电图出现异常或出现金鸡纳综合征者立即停药，并给予对症支持治疗。2，黑蒙的早期除停药外，可应用星状神经封闭治疗。
3，发生血管内溶血，黑尿热者，立即停药。绝对卧床休息，静脉注射葡萄糖液和低分子聚糖以改善微循环;5%碳酸氢钠250～500ml静脉滴注以防肾小管堵塞;应用肾上腺皮质激素控制溶血;贫血严重者可酌情输血。急性肾衰竭者予以相应处理。
4，口服奎宁后在完全吸收分布到组织前，用血液灌流治疗，能有效予以净化。肾衰竭时可予血液透析或腹膜透析。
注意事项
1.大剂量易致第八对脑神经及视神经损害，耳聋、前庭障碍、视神经炎患者禁用。患有急性静脉炎、肾炎、糖尿病、心血管疾病、心动过缓、房室传导阻滞者禁用。大剂量可致畸和有兴奋子宫平滑肌作用. 经期妇女、孕妇禁用。可降低骨骼肌兴奋性，故重症肌无力者禁用。2.有抑制心脏作用，静脉推注易致休克，不宜采用; 静滴宜密切观察血压变化; 肌注可引起组织坏死，宜采用深部臀肌注射。禁与奎尼丁、氯喹等同时并用，以免引起心脏骤停。
参考文献
[1]郭瑞霞, 李力更, 付炎, 霍长虹, 王磊, 史清文. 天然药物化学史话：奎宁的发现、化学结构以及全合成[J]. 中草药, 2014, 45(19): 2737-2742.
图谱信息
奎宁(130-95-0)质谱(MS)奎宁(130-95-0)核磁图(1HNMR)奎宁(130-95-0)核磁图(13CNMR)奎宁(130-95-0)红外图谱(IR1)奎宁(130-95-0)红外图谱(IR2)奎宁(130-95-0)Raman光谱知名试剂公司产品信息
无水奎宁
Quinine, anhydrous, 99%(130-95-0) Acros Organics
Quinine, anhydrous, 99%(130-95-0) Acros Organics
130-95-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
奎宁价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/03/03 | A10459 | 无水奎宁, 99%(总物质基准), 可能含 5% 二氢奎宁 Quinine, anhydrous, 99% (total base), may cont. up to 5% dihydroquinine | 130-95-0 | 50g | 1704元 |
| 2025/12/22 | HY-D0143 | 奎宁 Quinine | 130-95-0 | 500mg | 400元 |
| 2025/12/22 | HY-D0143 | 奎宁 Quinine | 130-95-0 | 1g | 500元 |
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CAS：130-95-0
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中文名称：无水奎宁, 99%(总物质基准), 可能含 5% 二氢奎宁
英文名称：Quinine, anhydrous, 99% (total base), May cont. up to 5% dihydroquinine
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