378247-75-7
中文名称
(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸
英文名称
[7-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-aceticacid
CAS
378247-75-7
分子式
C26H19NO6
分子量
441.43
更新日期
2024/12/13 16:55:32
结构式
中文别名
2-(7-FMOC-氨基-2-氧-2H-色烯-4-基)乙酸
7-[[芴甲氧羰基]氨基]-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸
2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-铬-4-基)乙酸
2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-色烯-4-基)乙酸
(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸
英文别名
Fmoc-7-aminocoumarin-4-acetic acid
Pyridine,2,3,6-trichloro-8-nitro-
N-Fmoc-Aminocoumarin-4-acetic acid
7-N-Fmoc-aminocoumarin-4-acetic acid
[7-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-aceticacid
7-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-acetic acid
2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)aceticaci
2H-1-Benzopyran-4-acetic acid, 7-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-2-oxo-
2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-2-oxo-2H-chroMen-4-yl)acetic acid
2-[7-[[9H-fluoren-9-ylmethoxy(oxo)methyl]amino]-2-oxo-1-benzopyran-4-yl]acetic acid
| 熔点 |
273-276 °C |
| 沸点 |
660.5±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.418±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Store at +2°C to +8°C. |
| 酸度系数(pKa) |
4.23±0.10(Predicted) |
| 形态 |
powder |
| 外观 |
White to off-white Solid |
| 主要应用 |
peptide synthesis |
| InChIKey |
RCUKLQDGAASIAX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
N(c4cc5[o][c](cc(c5cc4)CC(=O)O)=O)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3 |
方法1
以氯甲酸-9-芴基甲酯和7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸为原料合成(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸的一般步骤如下:将7-氨基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸(1.60g,5.6mmol)、NaOH(2.24g,56mmol)和H2O(80mL)加入250mL圆底烧瓶中。将混合物加热至回流并保持过夜。反应完成后,用水淬灭反应。随后,用4M HCl将反应混合物的pH调节至2,并用THF:EtOAc(5:1)混合溶剂萃取三次。合并有机相并浓缩,得到粗产物2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸(0.96g,4.38mmol),该粗产物可直接用于下一步反应。将2-(7-氨基-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸(1.00g,4.5mmol)溶解于CH2Cl2中,依次加入TMSCl(1.45g,13.5mmol)和DIPEA(1.74g,13.5mmol)。将反应混合物加热至回流3小时。反应完成后,将混合物置于冰浴中冷却。随后加入Fmoc-Cl(1.4g,5.4mmol),并在室温下搅拌过夜。反应结束后,用2M HCl淬灭反应(调节pH至2),并用THF:EtOAc(5:1)混合溶剂萃取三次。合并有机相并浓缩,通过柱色谱法(THF:PE = 2:1,含1.5% AcOH,Rf = 0.4)纯化粗产物,得到目标化合物Fmoc-ACC-OH(1.43g,3.24mmol,两步收率58%),为白色固体。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和HRMS进行确认。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 3, p. 910 - 915
[2] Patent: US2002/22243, 2002, A1
[3] Patent: WO2005/110453, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 52
[4] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 27-28, p. 4085 - 4090
| WGK Germany |
WGK 2 |
| 存储类别 |
11 - Combustible Solids |
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | XW0237824775701 | 2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-铬-4-基)乙酸 | 378247-75-7 | 100MG | 327元 |
| 2025/05/22 | XW0237824775702 | 2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-铬-4-基)乙酸 | 378247-75-7 | 1G | 2118元 |
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中文名称:(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸
英文名称:2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:95%
包装信息:50mg;100mg;250mg;1g;5g
备注:BD160258
江苏艾康生物医药研发有限公司
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英文名称:2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:95+%
包装信息:1g;5g;10g
杭州迈世腾药物科技有限公司
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英文名称:2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:95%
包装信息:50;100;250;1000G
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
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英文名称:FMOC-ACA-OH 250 MG
CAS:378247-75-7
纯度:Novabiochem(R)
包装信息:250 MG
备注:8523098250
上海吉尔多肽有限公司
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英文名称:Fmoc-7-aminocoumarin-4-acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:95%,98% HPLC
包装信息:1g,5g,10g,50g,100g,500g,1kg
备注:试剂级
上海源叶生物科技有限公司
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英文名称:[7-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-aceticacid
CAS:378247-75-7
纯度:96%
包装信息:1g
备注:S38478
无锡亚肽生物科技有限公司
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英文名称:Fmoc-7-aminocoumarin-4-acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:98% HPLC
包装信息:100g,500g
苏州爱玛特生物科技有限公司
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英文名称:7-(Fmoc-amino)-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:97% HPLC
包装信息:1g;5g;25g;100g
上海珂华生物科技有限公司
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中文名称:(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸
英文名称:2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)aceticacid
CAS:378247-75-7
纯度:95.0%
包装信息:10g;25g;50g;100g;500g;1kg;10kg
康化(上海)新药研发有限公司
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英文名称:Fmoc-7-aminocoumarin-4-acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:98%
包装信息:0.042000
备注:化工
上海吉奉生物科技有限公司
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英文名称:Fmoc-7-aminocoumarin-4-acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:98%
包装信息:0.042000
备注:化工
滨海吉尔多肽有限公司
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CAS:378247-75-7
纯度:95%,98%
备注:1g
佰美济华(河南)医药科技有限公司
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中文名称:(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸
英文名称:2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:95% HPLC
包装信息:0.1g;0.25g;0.5g;1g;5g;10g;25g
上海凯为化学科技有限公司
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中文名称:7-[[芴甲氧羰基]氨基]-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸
英文名称:2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:95%
包装信息:1g;1kg
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英文名称:Fmoc-7-aminocoumarin-4-acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:98%HPLC
包装信息:5g;100mg;500g;1kg
台州南峰药物研究所
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中文名称:(7-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧代-2H-色烯-4-基)乙酸
英文名称:7-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl]-aceticacid
CAS:378247-75-7
纯度:98%+
包装信息:10g;100g;1kg;10kg;100kg
备注:医药级,可定制
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产品介绍:
英文名称:N-Fmoc-Aminocoumarin-4-acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:95%HPLC
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上海修时生物医药有限公司
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中文名称:2-(7-((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-2-氧基-2H-色烯-4-基)乙酸
英文名称:2-(7-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetic acid
CAS:378247-75-7
纯度:95
包装信息:10g