75291-85-9
中文名称
5-BROMO-2-CHLORONICOTINAMIDE
英文名称
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxamide
CAS
75291-85-9
分子式
C6H4BrClN2O
分子量
235.466
MOL 文件
75291-85-9.mol
结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-氯烟酰胺
2-氯-5-溴烟酰胺
2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺
5-溴-2-氯吡啶-3-甲酰胺
2-氯-5-溴烟酰胺
2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺
5-溴-2-氯吡啶-3-甲酰胺
英文别名
5-Bromo-2-chloronicotinamide
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxamide
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxamide
所属类别
医药中间体:吡啶类化合物
物理化学性质
| 熔点 | 187-188℃ (ethanol water ) |
| 沸点 | 299.7±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.818±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.57±0.50(Predicted) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933399990 |
制备方法
方法1
7664-41-7
29241-65-4
75291-85-9
以氨和5-溴-2-氯烟酸为原料合成2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺的一般步骤: 1. 在干燥的反应瓶中,将5-溴-2-氯烟酸(20g,84.6mmol)和草酰氯(12.9g,101.5mmol)悬浮于二氯甲烷(500mL)中,加入N,N-二甲基甲酰胺(618mg,8.46mmol)作为催化剂。 2. 室温下搅拌反应混合物3小时,反应过程中产生的气体通过氮气吹扫排出。随后,将反应液真空浓缩至原体积的一半。 3. 在-10℃下,将上述浓缩液缓慢滴加到预先冷却的7N甲醇氨溶液(50mL)与二氯甲烷(200mL)的混合液中。滴加完毕后,将反应混合物转移至室温,继续搅拌18小时。 4. 反应完成后,将反应液真空浓缩以去除溶剂。残余物用乙酸乙酯(1L)稀释,然后用水(500mL)洗涤。有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后再次真空浓缩。 5. 将得到的固体残余物用冷二氯甲烷(200mL)研磨,过滤收集固体,得到2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺,为无色固体(16.3g,收率82%)。 产物经1H NMR(400MHz,DMSO-d6)表征:δ 7.81(s,1H),8.08(s,1H),8.21(d,1H),8.63(d,1H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2015/92610, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 187; 188
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中文名称:5-溴-2-氯吡啶-3-甲酰胺
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中文名称:2-氯-5-溴吡啶-3-甲酰胺
英文名称:5-Bromo-2-chloronicotinamide
CAS:75291-85-9
纯度:95%
包装信息:1g;5g
备注:B63260
