吲哚-3-乙酸

简介生理作用作用机理生物合成参考文献吲哚-3-乙酸试剂级价格

吲哚-3-乙酸

CAS号:87-51-4
英文名:Indole-3-acetic acid
中文名:吲哚-3-乙酸
CBNumber:CB00138978
分子式:C10H9NO2
分子量:175.18
MOL File:87-51-4.mol

吲哚-3-乙酸化学性质

熔点 :165-169 °C (lit.)
沸点 :306.47°C (rough estimate)
堆积密度 :620kg/m3
密度 :1.1999 (rough estimate)
折射率 :1.5460 (estimate)
闪点 :171°C
储存条件 :-20°C
溶解度 :DMSO:30.0(Max Conc. mg/mL);171.25(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa) :4.75(at 25℃)
形态 :crystalline
颜色 :off-white to tan
水溶解性 :Soluble in ethanol (50 mg/ml), methanol, DMSO, and chloroform (sparingly). Insoluble in water.
敏感性 :Light Sensitive
Decomposition :167 ºC
Merck :14,4964
BRN :143358
稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light sensitive.
主要应用 :agriculture
environmental
化妆品成分功效 :SKIN CONDITIONING
InChI :1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
InChIKey :SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N
SMILES :OC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12
LogP :1.410
CAS 数据库 :87-51-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Indole-3-acetic acid(87-51-4)
EPA化学物质信息 :Indole-3-acetic acid (87-51-4)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :22-24/25
WGK Germany :3
RTECS号 :NL3150000
F :8-10-23
Hazard Note :Irritant
TSCA :TSCA listed
海关编码 :29339990
存储类别 :11 - Combustible Solids
毒性 :LD50 intraperitoneal in mouse: 150mg/kg

吲哚-3-乙酸 MSDS

1H-Indole-3-acetic acid

吲哚-3-乙酸性质、用途与生产工艺

简介
吲哚-3-乙酸（IAA）是一种重要的植物激素——生长素，其具有多种生物功效，包括促进细胞伸长和细胞分化，进而促进植物的生长与发育。
生理作用
虽然3-吲哚乙酸在植物体内含量甚微，但参与了许多生理生化过程的调节与控制，具有十分广泛的生理作用。从细胞水平看，它可以影响细胞的伸长、分裂和分化从器官水平看，它可以影响营养器官和生殖器官的生长、成熟和衰老。
作用机理
生长素作用于细胞时，首先与受体结合，经过一系列过程，引起细胞壁介质酸化和影响蛋白质合成，最终导致细胞长大。
生物合成
色氨酸IAA合成途径色氨酸转变为IAA时，其侧链要经过转氨作用、脱羧作用和两个氧化步骤。^[1]
参考文献 [1]苑博华,廖祥儒,郑晓洁,等.吲哚乙酸在植物细胞中的代谢及其作用[J].生物学通报,2005,(04):21-23.
化学性质白色结晶性粉末。熔点165-166℃（168-170℃）。易溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。
用途用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长，不仅能促进生长，而且具有抑制生长和器官建成的作用。茁长素在植物细胞内不仅以游离状态存在，还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在，也有与特殊物质形成结合物的茁长素，例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式，也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。
用途用作植物生长调节剂，能促进细胞分裂、加速根的形成，可增加座果，防止落果
用途吲哚乙酸 (IAA) 是一种吲哚类具有生长素活性的广谱性植物生长调节剂;调控细胞膜电子通道和质子通道。
生产方法由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中，加入270g（4.1mol）85%在氢氧化钾，351g（3mol）吲哚，然后慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃，搅拌18h。冷却至50℃以下，加入500ml水，再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃，将高压釜物料倒入水中，加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取，分取水层，在20-30℃加盐酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤，冷水洗涤，避光干燥，得产品455-490g。