4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺

应用生物活性靶点体外研究 4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺试剂级价格

CAS号:312756-74-4
英文名:4-BroMo-N-(4-broMophenyl)-3-[[(phenylMethyl)aMino]sulfonyl]benzaMide
中文名:4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺
CBNumber:CB02695334
分子式:C20H16Br2N2O3S
分子量:524.23
MOL File:312756-74-4.mol

4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺化学性质

密度 :1.680±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :room temp
溶解度 :DMSO: ≥10mg/mL
形态 :powder
酸度系数(pKa) :10.16±0.30(Predicted)
颜色 :off-white to light tan
稳定性 :Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChI :InChI=1S/C20H16Br2N2O3S/c21-16-7-9-17(10-8-16)24-20(25)15-6-11-18(22)19(12-15)28(26,27)23-13-14-4-2-1-3-5-14/h1-12,23H,13H2,(H,24,25)
InChIKey :VBOWCZDVEOFGRY-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(NC1=CC=C(Br)C=C1)(=O)C1=CC=C(Br)C(S(NCC2=CC=CC=C2)(=O)=O)=C1
CAS 数据库 :312756-74-4

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36
安全说明 :26
WGK Germany :3
存储类别 :11 - Combustible Solids

4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺性质、用途与生产工艺

应用 4-溴-N-(4-溴苯基)-3-[[(苯基甲基)氨基]磺酰基]苯甲酰胺是有机合成中间体和医药中间体，可用作实验室研发过程和化工生产过程中。
生物活性 RS-1是刺激RAD51的化合物。能够增加RAD51的DNA结合活性。在体内外兔胚胎实验中，RS-1可增强Cas9和TALEN介导的基因敲入效率。
靶点
Target Value
RAD51
体外研究
RS-1刺激hRAD51与ssDNA的结合。微摩尔级别的浓度的RS-1就可加强DNA结合并导致蛋白-DNA复合体长度的延长。除此之外，RS-1可稳定hRAD51的活化形式。在体内外兔胚胎实验中，RS-1可增强Cas9和TALEN介导的基因敲入效率。
生产方法

312758-94-4

106-40-1

312756-74-4

3-(N-苄基氨磺酰)-4-溴-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺（RS-1）的合成步骤：将3-苄基氨磺酰基-4-溴苯甲酸（455 mg，1.23 mmol）溶解于5 mL四氢呋喃（THF）中，加入0.1 mL N,N-二甲基甲酰胺（DMF）。在室温下，向反应混合物中缓慢加入草酰氯（0.21 mL，2.46 mmol）。将反应混合物加热回流15分钟，冷却后，在减压下除去挥发性物质。将残余物重新溶解于5 mL THF中，逐滴加入4-溴苯胺（254 mg，1.48 mmol）的1 mL THF溶液，随后逐滴加入三乙胺（0.17 mL，1.23 mmol）。反应混合物在室温下搅拌2小时，之后加入10 mL乙酸乙酯和10 mL水进行稀释。水相用两份15 mL乙酸乙酯进一步萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸发溶剂，残余物通过制备型高效液相色谱（HPLC）纯化，得到257 mg（产率32%）目标化合物3-苄基氨磺酰基-4-溴-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺，为白色固体。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ 10.60（s，1H），8.55（t，J = 6.1 Hz，1H），8.45（d，J = 2.1 Hz，1H），8.01（dd，J = 2.1 Hz，J = 6.3 Hz，1H），7.95（d，J = 8.2 Hz，1H），7.75（d，J = 7 Hz，2H），7.57（d，J = 8.8 Hz，2H），7.22（m，5H），4.15（d，J = 6.2 Hz，2H）。13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）：δ 164.0，140.7，138.6，137.8，135.8，134.5，132.7，132.0，130.4，128.5，128.0，127.6，123.3，122.9，116.3，46.5。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/138377, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00114