1-甲基-D-色氨酸

生物活性靶点体外研究体内研究 1-甲基-D-色氨酸试剂级价格

1-甲基-D-色氨酸

CAS号:110117-83-4
英文名:1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
中文名:1-甲基-D-色氨酸
CBNumber:CB0467553
分子式:C12H14N2O2
分子量:218.25
MOL File:110117-83-4.mol

1-甲基-D-色氨酸化学性质

熔点 :242-245 °C(lit.)
比旋光度 :12.4o (C = 2 IN ACETIC ACID)
沸点 :429.3±35.0 °C(Predicted)
密度 :1.28
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Soluble in DMSO (greater than 25 mg/ml).
酸度系数(pKa) :2.26±0.10(Predicted)
形态 :White to light brown crystalline powder.
颜色 :White
旋光度 (Optical Rotation) :[α]22/D +12.4°, c = 2 in acetic acid
水溶解性 :Soluble to 5 mM in water with gentle warming
稳定性 :Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20° for up to 1 month.
主要应用 :peptide synthesis
InChI :InChI=1S/C12H14N2O2/c1-14-7-8(6-10(13)12(15)16)9-4-2-3-5-11(9)14/h2-5,7,10H,6,13H2,1H3,(H,15,16)/t10-/m1/s1
InChIKey :ZADWXFSZEAPBJS-SNVBAGLBSA-N
SMILES :C(O)(=O)[C@@H](CC1C2=C(C=CC=C2)N(C)C=1)N

安全信息

WGK Germany :3
存储类别 :11 - Combustible Solids

1-甲基-D-色氨酸性质、用途与生产工艺

生物活性 Indoximod (NLG-8189, 1-Methyl-D-tryptophan)，一个甲基化的色氨酸，作为 IDO (吲哚胺-(2,3)-双加氧酶) 通路抑制剂，并且能够逆转IDO介导的免疫抑制。Phase 2。
靶点
Target Value
IDO
体外研究
Indoximod显著逆转表达IDO的树突细胞产生的T细胞抑制，使用人单核细胞衍生的树突细胞和直接分离于肿瘤引流淋巴结的小鼠树突细胞。 Indoximod激活Trp充足信号而刺激mTOR，并解除IDO诱导的Trp缺乏和自体吞噬响应。
体内研究在移植的黑色素瘤和移植的原生乳腺癌小鼠模型中，Indoximod (400 mg/kg p.o.) 结合化学免疫疗法增强抗肿瘤免疫力。
用途用于制备天然产物如大灵生物碱（macroline alkaloids）；也用在色氨酸酯类和醛类的Pictet-Spengler反应；也用于合成1位取代的indolactam前体。
生产方法

73-22-3

74-88-4

21339-55-9

以L-色氨酸和碘甲烷为原料合成相思子碱的一般步骤：将10.2 g L-色氨酸溶解于130 mL二甲基亚砜（DMSO）中，在氮气保护下，于30分钟内分批加入5 g氢氧化钠。加毕，室温搅拌1小时，随后将反应体系冷却至0℃。缓慢滴加7.46 g碘甲烷的30 mL DMSO溶液，滴加过程持续30分钟。滴加完毕后，继续反应15小时。反应完成后，向体系中加入50 mL水淬灭反应。将反应混合物倒入400 mL乙醚中，析出大量固体，抽滤。将所得固体溶于水，用浓盐酸调节pH至6-7，再次析出固体。抽滤，干燥，得到8.7 g白色粉末状产物（产率80%，熔点269℃）。按照实施例1的方法对产物进行1H-NMR、13C-NMR、红外光谱和质谱分析。结果表明所得固体产物为1-甲基色氨酸，纯度为100%。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 298 - 304
[2] Patent: CN105367477, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0049
[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 46, p. 15021 - 15030
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 2, p. 291 - 298