盐酸黄连碱

植物来源与药理作用理化性质合成方法生物活性靶点盐酸黄连碱试剂级价格

盐酸黄连碱

CAS号:6020-18-4
英文名:Coptisine chloride
中文名:盐酸黄连碱
CBNumber:CB0718668
分子式:C19H14ClNO4
分子量:355.77
MOL File:6020-18-4.mol

盐酸黄连碱化学性质

熔点 :>258°C (dec.)
储存条件 :Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
形态 :Solid
颜色 :Orange to Dark Orange
稳定性 :Hygroscopic
主要应用 :metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products
InChI :InChI=1S/C19H14NO4.ClH/c1-2-16-19(24-10-21-16)14-8-20-4-3-12-6-17-18(23-9-22-17)7-13(12)15(20)5-11(1)14;/h1-2,5-8H,3-4,9-10H2;1H/q+1;/p-1
InChIKey :LUXPUVKJHVUJAV-UHFFFAOYSA-M
SMILES :C12=CC3=C(C4OCOC=4C=C3)C=[N+]1CCC1C=C3OCOC3=CC2=1.[Cl-]

安全信息

WGK Germany :WGK 3
存储类别 :6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
危险性类别 :Acute Tox. 2 Inhalation
Acute Tox. 2 Oral

盐酸黄连碱性质、用途与生产工艺

植物来源与药理作用盐酸黄连碱又称氯化黄连碱、黄连碱，是从毛茛科植物黄连的根茎中提取的一种生物碱，具有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强；杀虫活性；诱导神经细胞分化；对胃粘膜有保护作用；抗癌作用；免疫系统的作用；平滑肌松弛作用；抗肾炎作用。
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理化性质外观性状：浅黄色针状结晶
熔点：>258oC
沸点: 601.5oC at 760 mmHg
密度: 1.51g/cm3
折射率: 1.749
闪点: 190.4oC
化学分类：Alkaloids生物碱类
溶解性：极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱。
用途：盐酸黄连素(盐酸小檗碱）和原阿片碱是人工合成盐酸黄连碱主要两种原料。
合成方法黄连碱是从黄连等植物中提取的一种季铵类生物碱, 具有多种药理作用, 如抗肿瘤、降血糖、免疫调节以及改善心血管等功能。由于黄连碱在植物中含量低, 限制了对其的进一步研究与应用。本方法是以2, 3-二甲氧基苯甲醛为起始原料, 经脱甲基、环和、缩和及闭环等5步反应合成了盐酸黄连碱。

图1为人工合成盐酸黄连碱的化学反应路线图。
生物活性 Coptisine (Q-100696, NSC-119754)是一种分离自黄连的吲哚联啶生物碱，具有抗糖尿病、抗菌、抗病毒、抗肝癌和抗白血病效应。Coptisine chloride 也是一种有效的非竞争性 IDO 的抑制剂，对应的IC50值和Ki值分别为6.3 μM和5.8 μM。
靶点
Target Value
IDO
(Cell-free assay) 5.8 μM(Ki)
IDO
(Cell-free assay) 6.3 μM
化学性质极略微溶于水, 微溶于乙醇, 溶于碱来源于罂粟科植物白屈菜根
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:有抗微生物活性, 其抗卡尔酵母菌的效力比小檗碱、巴马汀及非洲防己碱都强；杀虫活性；诱导神经细胞分化；对胃粘膜有保护作用；抗癌作用；免疫系统的作用；平滑肌松弛作用；抗肾炎作用。