原卟啉

生物活性靶点原卟啉试剂级价格

原卟啉

CAS号:553-12-8
英文名:Protoporphyrin IX
中文名:原卟啉
CBNumber:CB0723565
分子式:C34H34N4O4
分子量:562.66
MOL File:553-12-8.mol

原卟啉化学性质

熔点 :>300 °C(Solv: acetone (67-64-1))
沸点 :629.06°C (rough estimate)
密度 :1.1829 (rough estimate)
折射率 :1.6000 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :DMSO (Slightly)
形态 :Powder
颜色 :purple
水溶解性 :106.9mg/L(25 ºC)
敏感性 :light sensitive
Merck :13,7990
BRN :380795
稳定性 :Light Sensitive
InChIKey :FEDYMSUPMFCVOD-UJJXFSCMSA-N
SMILES :Cc1c(CCC(O)=O)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(C)c5C=C)c(C)c4C=C)c(C)c3CCC(O)=O
CAS 数据库 :553-12-8
NIST化学物质信息 :Protoporphyrin-1x(553-12-8)
EPA化学物质信息 :Protoporphyrin IX (553-12-8)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
F :8-10-23
TSCA :TSCA listed
存储类别 :11 - Combustible Solids
危险性类别 :Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3

原卟啉性质、用途与生产工艺

生物活性 Protoporphyrin IX是血红素生物合成途径中的最终中间体。
靶点

Human Endogenous Metabolite
用途原卟啉钠为肝脏机能改善剂，具有促进细胞组织呼吸，改善蛋白质和糖代谢，抗补体结合等作用。动物试验表明，本品对四氯化碳所致肝损伤具有明显降低氨基转移酶等的作用
用途活化可溶的鸟苷酰基环化酶
生产方法

5522-66-7

553-12-8

以3,3'-(3,8,13,17-四甲基-7,12-二乙烯基卟啉-2,18-二基)二丙酸甲酯为原料，合成3,3'-(3,8,13,17-四甲基-8,13-二乙烯基-2,18-卟吩)二丙酸的一般步骤如下：参照Smith的方法（1999），将原卟啉IX二甲酯（100 mg，0.169 mmol）溶于含有氢氧化钾（3.02 g，53.8 mmol）的甲醇溶液（35 mL）中，在氮气保护下避光加热回流过夜。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯进行萃取。合并乙酸乙酯层，用3M盐酸溶液（2×50 mL）反萃取。收集水相，用3M氢氧化钠溶液调节pH至4，随后用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取。有机相经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到紫红色固体状纯品原卟啉IX（72.8 mg，收率76.6%），熔点为205℃（分解温度>300℃）。产物的1H NMR谱与文献报道一致。紫外-可见吸收光谱（CHCl3/TFA）λmax/nm：413（logε 5.24），525（3.25），556（3.99），578（3.75），600（3.63）。1H NMR（200 MHz，CDCl3，TMS为内标）δ：-3.33（2H，s，内部NH），3.19-3.26（4H，t，J=6.6 Hz，-CH2CH2CO2H），3.63（3H，s，-CH3），3.67（3H，s，-CH3），3.69（3H，s，-CH3），3.72（3H，s，-CH3），4.48（4H，t，J=5.1 Hz，-CH2CH2CO2H），6.30（2H，dd，J=17.8 Hz和10.0 Hz，-CH=CHAHB），6.47（2H，dd，J=11.4 Hz和3.1 Hz，-CH=CHAHB），8.09-8.27（2H，m，-CH=CHAHB），10.63（1H，s，γ-H），10.65（1H，s，δ-H），10.90（1H，s，α-H），10.92（1H，s，β-H）。质谱（MALDI-TOF）m/z：563.4 [M+H]+（计算值563.7）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/197104, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 41
[2] Journal of the American Chemical Society, 1982, vol. 104, # 25, p. 6930 - 6937
[3] Patent: US4996200, 1991, A