吲哚-5-羧酸

应用吲哚-5-羧酸试剂级价格

吲哚-5-羧酸

CAS号:1670-81-1
英文名:Indole-5-carboxylic acid
中文名:吲哚-5-羧酸
CBNumber:CB0736428
分子式:C9H7NO2
分子量:161.16
MOL File:1670-81-1.mol

吲哚-5-羧酸化学性质

熔点 :211-213 °C (lit.)
沸点 :287.44°C (rough estimate)
密度 :1.2480 (rough estimate)
折射率 :1.5050 (estimate)
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Soluble in ethanol (50 mg/ml), dimethyl sulfoxide and methanol.
酸度系数(pKa) :4.40±0.30(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :Light beige to yellow
BRN :124391
InChI :InChI=1S/C9H7NO2/c11-9(12)7-1-2-8-6(5-7)3-4-10-8/h1-5,10H,(H,11,12)
InChIKey :IENZCGNHSIMFJE-UHFFFAOYSA-N
SMILES :N1C2=C(C=C(C(O)=O)C=C2)C=C1
CAS 数据库 :1670-81-1(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn,Xi
危险类别码 :36/37/38-21/22
安全说明 :22-24/25-36/37/39-26
WGK Germany :3
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29339990
存储类别 :13 - Non Combustible Solids

吲哚-5-羧酸 MSDS

Indole-5-carboxylic acid

吲哚-5-羧酸性质、用途与生产工艺

应用吲哚-5-羧酸可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
用途用作有机合成中间体
用途有机中间体。
生产方法

10075-50-0

124-38-9

1670-81-1

在0℃下，向5-溴-1H-吲哚（0.86 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2 M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），保持反应温度在0℃。加毕，将澄清溶液在相同温度下继续搅拌5分钟。随后，在5分钟内逐滴加入2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），控制反应温度不超过20℃。加毕，将反应混合物在0℃下搅拌30分钟。然后，向反应体系中通入干燥的二氧化碳气体（0.2 g，4.4 mmol，1.0当量），并在0.5小时内将反应混合物缓慢升温至20℃。反应完成后，用去离子水（6 mL）淬灭反应，继续搅拌10分钟。分离有机相和水相，水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取一次。合并有机相，将悬浮液恢复至室温后，通过硅胶垫（0.51 cm，用10 mL乙酸乙酯洗脱）进行过滤。浓缩滤液，残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到吲哚-5-甲酸（3das）为灰白色固体（0.46 g，产率：65%），熔点：210℃。1H NMR (600 MHz, DMSO) δ 12.39 (s, 1H), 11.46 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.72 (dd, J = 8.5, 1.5 Hz, 1H), 7.45 (dd, J = 8.4, 5.7 Hz, 2H), 6.57 (s, 1H). 13C NMR (151 MHz, DMSO) δ 168.90, 138.80, 127.64, 127.35, 123.28, 122.67, 121.87, 111.57, 102.93.
参考文献：
[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,
[2] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 28, p. 9467 - 9470