N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
- CAS号:136834-20-3
- 英文名:N6-Benzoyl-2'-Fluoro-2'-deoxyadenosine
- 中文名:N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷
- CBNumber:CB12470675
- 分子式:C17H16FN5O4
- 分子量:373.34
- MOL File:136834-20-3.mol
- 密度 :1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :2-8°C
- 形态 :Solid
- 酸度系数(pKa) :7.87±0.43(Predicted)
- 颜色 :White to off-white
- InChIKey :HLJZTLWDAQVZBU-YAMOITTJSA-N
- SMILES :OC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)NC(=O)C3=CC=CC=C3)N=C2)[C@H](F)[C@@H]1O
N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷性质、用途与生产工艺
- 概述 N6-苯甲酰-2'-氟脱氧腺苷 是一种核苷类似物，可用于合成寡核糖核苷酸。
-
生产方法
146954-64-5
136834-20-3
以化合物（CAS:146954-64-5）为原料合成N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺的一般步骤如下：Araadenosine（10）首先经过甲硅烷基保护羟基，随后在N6位置进行苯甲酰化反应。接着，使用氢氧化铵脱除甲硅烷基保护基，然后通过反应引入THP保护基，保护3'-和5'-羟基。在催化量的对甲苯磺酸（pTsOH）存在下，使用二氢吡喃（DHP）处理，得到保护的araadenosine（11）。随后，将剩余的2'-羟基与三氟甲磺酸酐反应，转化为三氟甲磺酸酯，该中间体不经纯化，直接与四丁基氟化铵（TBAF）反应，进行氟化物置换，得到化合物12。通过酸催化的甲醇解反应去除THP保护基，得到保护的氟代腺苷中间体13。接着，在5'-羟基上选择性地进行甲磺酰化反应，然后与BOC保护的二胺反应，生成化合物14。最后，通过氨解脱除N6上的苯甲酰基保护，再进行酸催化的氨基甲酸酯裂解，得到目标化合物No.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/157438, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14; 22
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 7, p. 831 - 841
[3] Patent: US2005/107328, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[4] Patent: US2004/29273, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 18
[5] Patent: US2004/29274, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 18
- 更新日期：2025/12/22
- 产品编号：XW0213683420303
- 产品名称：N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺 N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
- CAS编号：136834-20-3
- 包装：1g
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- 更新日期：2025/12/22
- 产品编号：XW0213683420302
- 产品名称：N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-9H-嘌呤-6-基)苯甲酰胺 N-(9-((2R,3R,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-yl)benzamide
- CAS编号：136834-20-3
- 包装：250mg
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