ChemicalBook CAS数据库列表 METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE
METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE
- CAS号:64363-77-5
- 英文名:Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside
- 中文名:METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE
- CBNumber:CB12603552
- 分子式:C27H30O5
- 分子量:434.52
- MOL File:64363-77-5.mol
METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE化学性质
- 沸点 :235 °C(Press: 0.3 Torr)
- 密度 :1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
METHYL 2,3,5-TRI-O-BENZYL-D-RIBOFURANOSIDE性质、用途与生产工艺
- 概述 Methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranoside 是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性,靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成,诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。
-
生产方法
1824-96-0
100-39-0
64363-77-5
将12g(73.1mmol)甲基 ALPHA-D-呋喃木糖苷置于250mL茄形烧瓶中,加入160mL分析纯的DMF,冰浴冷却下分批加入17g NaH(60%分散于矿物油中)。随后,缓慢滴加38mL溴化苄,滴加完毕后,逐渐升温至室温并搅拌过夜。反应进程通过TLC监控。反应完成后,小心加入甲醇淬灭反应,然后用乙酸乙酯(EA)萃取反应混合物。有机相用水洗涤三次,无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩。粗产物通过柱色谱纯化(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=15:1至9:1),得到目标化合物(2R,4S)-3,4-双(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)-5-甲氧基四氢呋喃(28.6g,65.8mmol,收率90%)。
参考文献:
[1] Patent: CN104628681, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0022; 0025-0028
[2] Patent: WO2018/53706, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 18; 19
[3] Patent: WO2005/27962, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 70
[4] Patent: WO2018/31818, 2018, A2. Location in patent: Paragraph 0415
[5] Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, # 45, p. 7327 - 7330
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