三乙二醇单对甲苯磺酸酯

98-59-9

112-27-6

77544-68-4

将三甘醇（16.81 g，112 mmol）溶解于20 mL四氢呋喃（THF）中，加入预先配置的氢氧化钠水溶液（6.73 g，168 mmol，溶于15 mL水）。在冰水浴中将反应混合物冷却至0°C后，缓慢滴加对甲苯磺酰氯（TsCl，25.67 g，135 mmol）的THF溶液（150 mL）。反应混合物在0°C下继续搅拌1小时。反应完成后，通过旋转蒸发仪除去溶剂。将残余物溶解于二氯甲烷（DCM）中，依次用饱和食盐水洗涤（若有机相中盐分过多，可先用水洗涤）。有机相经无水硫酸镁干燥后，通过柱色谱法纯化粗产物，使用己烷/乙酸乙酯（体积比2:1）作为洗脱剂，得到黄色油状目标产物三乙二醇单对甲苯磺酸酯。产率：89%。1H NMR（CDCl3）δ：2.44（s，3H，CH3），3.51-3.70（m，12H，6×CH2），7.34（d，2H，Ar-H），7.80（d，2H，Ar-H）。质谱（MALDI-TOF）：m/z计算值为304.1；实测值为327.21 [M+Na]+。

参考文献：

[1] Inorganica Chimica Acta, 2011, vol. 365, # 1, p. 38 - 48

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2015, vol. 54, # 35, p. 10327 - 10330

[3] Angew. Chem., 2015, vol. 35, # 37, p. 10467 - 10471,5

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 9, p. 1641 - 1644

[5] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 3, p. 639 - 647