3-氨基吡啶-2-羧酸

性质用途应用举例 3-氨基吡啶-2-羧酸试剂级价格

3-氨基吡啶-2-羧酸

CAS号:1462-86-8
英文名:3-Amino-2-pyridinecarboxylic acid
中文名:3-氨基吡啶-2-羧酸
CBNumber:CB1487480
分子式:C6H6N2O2
分子量:138.12
MOL File:1462-86-8.mol

3-氨基吡啶-2-羧酸化学性质

熔点 :218-220
沸点 :386.6±27.0 °C(Predicted)
密度 :1.417±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS号 :US5175000
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 :Soluble in acetone, ethanol and methanol.
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :1.32±0.50(Predicted)
颜色 :Yellow to pale brown
InChI :InChI=1S/C6H6N2O2/c7-4-2-1-3-8-5(4)6(9)10/h1-3H,7H2,(H,9,10)
InChIKey :BOOMHTFCWOJWFO-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1(C(O)=O)=NC=CC=C1N
CAS 数据库 :1462-86-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-37-60
危险等级 :IRRITANT
海关编码 :29333990

3-氨基吡啶-2-羧酸性质、用途与生产工艺

性质 3-氨基吡啶-2-羧酸(3-Amino-2-pyridinecarboxylic acid)又名3-氨基-2-羧酸吡啶、3-氨基-2-吡啶甲酸，其分子式为C6H6N2O2，分子量为138.12，CAS号为1462-86-8，其室温下固体，熔点218-220 ℃，溶于丙酮、乙醇和甲醇。
用途
3-氨基吡啶-2-羧酸用于制备哌啶基甲基嘌呤胺作为NSD2抑制剂和抗癌药物。
应用举例 3-氨基吡啶-2-羧酸主要用于医药合成。
（1）合成3-巯基吡啶2-甲酸：研究发现含有n-吡啶羧酸结构的化合物具有良好的抑制糖异生的作用，其中3-巯基吡啶2-甲酸(4)是一种很好的降低血糖试剂；
（2）合成稠环4-氧代-嘧啶衍生物：日本万有制药株式会社采用3-氨基吡啶-2-羧酸、乙酸酐和4-(3-哌啶-1-基丙氧基) 苯胺·一(甲苯磺酸)盐作为原料，合成了稠环4-氧代-嘧啶衍生物。特定的稠环4-氧代-嘧啶衍生物能用作组胺H3受体拮抗剂或反向激动剂，组胺H3受体存在于中枢或外周神经细胞的突触前膜中，作为自受体发挥作用，控制组胺的释放，并还控制其它神经递质的释放。
生产方法

59290-85-6

1462-86-8

（2）3-氨基吡啶-2-羧酸的制备：将3-硝基吡啶-2-羧酸（2.72 g，16.2 mmol）和碳酸氢钠（1.34 g，16.2 mmol）溶解于蒸馏水（20 mL）中。用氮气置换系统内的气氛以排除氧气。加入10%钯炭催化剂（1.72 g）后，用氢气置换体系内的气氛，于室温下搅拌反应50小时。反应完成后，加入1N盐酸水溶液调节反应液的pH至弱酸性。通过减压蒸馏除去溶剂，向残余物中加入少量乙醇和乙酸乙酯，过滤收集产生的沉淀。浓缩滤液，得到目标产物3-氨基吡啶-2-羧酸（1.50 g，收率67%），为浅黄色固体。
参考文献：
[1] Patent: US2005/182045, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 74