9-溴-[1,2,4]三唑[1,5-C]喹唑啉-5(6H)-酮

220269-80-7

624-84-0

882517-92-2

以(4-溴-2-氰基苯基)氨基甲酸乙酯和甲酰肼为原料合成9-溴-[1,2,4]三唑[1,5-c]喹唑啉-5(6H)-酮的一般步骤：向(4-溴-2-氰基苯基)氨基甲酸乙酯（40.4 g，150 mmol）的N-甲基吡咯烷酮（NMP，170 mL）溶液中加入甲酰肼（10.0 g，150 mmol）。将反应混合物在160°C下，于温和的氮气氛围中搅拌1.5小时。反应完成后，将混合物冷却至100°C以下，缓慢加入水（340 mL）。将所得浆液进一步冷却至25°C，并持续搅拌15分钟。通过过滤收集沉淀的固体，依次用水和2-丙醇洗涤。最后，将产物在真空下干燥，得到浅黄色固体的9-溴-[1,2,4]三唑[1,5-c]喹唑啉-5(6H)-酮（32.4 g，产率81%）。质谱（MS）分析结果：m/e = 264.9/267.0（M + H+）。

参考文献：

[1] Patent: US2006/84642, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9

[2] Patent: US2006/84801, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12

[3] Patent: US2006/79507, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 18

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 20, p. 5940 - 5944