6-溴-2-萘甲酸

应用 6-溴-2-萘甲酸试剂级价格

6-溴-2-萘甲酸

CAS号:5773-80-8
英文名:6-Bromo-2-naphthoic acid
中文名:6-溴-2-萘甲酸
CBNumber:CB2467951
分子式:C11H7BrO2
分子量:251.08
MOL File:5773-80-8.mol

6-溴-2-萘甲酸化学性质

熔点 :294-295°C
沸点 :387.3±17.0 °C(Predicted)
密度 :1.648±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :powder to crystal
酸度系数(pKa) :4.06±0.30(Predicted)
颜色 :White to Light yellow
水溶解性 :Insoluble in water.
BRN :2328940
InChI :InChI=1S/C11H7BrO2/c12-10-4-3-7-5-9(11(13)14)2-1-8(7)6-10/h1-6H,(H,13,14)
InChIKey :NPMCAVBMOTZUPD-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C1=C2C(C=C(Br)C=C2)=CC=C1C(O)=O
CAS 数据库 :5773-80-8(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :36/37/38-20/21/22
安全说明 :26-36/37/39-36
WGK Germany :WGK 3
海关编码 :2916399090
存储类别 :11 - Combustible Solids

6-溴-2-萘甲酸性质、用途与生产工艺

应用 6-溴-2-萘甲酸可用作医药合成中间体。如制备阿达帕林，阿达帕林(Adapalene)，是一种萘甲酸衍生物，属第三代维A酸类药物，化学名为6-[3-(1-金刚烷基)-4-甲氧基苯基]-2-萘甲酸，系由法国高德美制药公司开发的抗粉刺药物，阿达帕林是一种类视黄醇化合物,与全反式维A酸一样结合特异性的核视黄酸受体，但不同的是它可选择性结合于与角质细胞增生与分化有关的维A酸受体γ，不与胞浆视黄酸结合蛋白结合。其作用机制主要是通过调节毛囊上皮细胞的分化，减少微粉刺的形成。
化学性质白色晶体粉末。熔点294-295℃。
用途用作医药中间体
生产方法

33626-98-1

5773-80-8

以6-溴-2-萘甲酸甲酯（3b）（2.7g，10.0mmol）为原料，将其与氢氧化钾（1.1g，20.0mmol）在甲醇（50mL）中形成悬浮液，于50℃下剧烈搅拌。反应初期，悬浮液逐渐变为均匀溶液，表明原料已完全消耗。反应持续8小时后，减压蒸发除去约2/3体积的溶剂。随后，向剩余物中加入水（1500mL），并用乙酸乙酯萃取未反应的酯类物质。水相用10% H2SO4酸化至pH 3，随后用乙酸乙酯（3×200mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到纯净的6-溴-2-萘甲酸（3a）（2.1g，8.4mmol，收率84%）。产物熔点为290-294℃（分解）。高分辨质谱（ESI+）：m/z [M + 1]+计算值（C11H8BrO2）为252.08591，实测值为252.08582。1H NMR（DMSO-d6）δ= 7.72（1H，dd，J = 8.5和1.8Hz，7-萘基H），7.99（1H，d，J = 8.6Hz，4-萘基H），8.02（1H，dd，J = 8.6和1.4Hz，8-萘基H），8.09（1H，d，J = 8.8Hz，3-萘基H），8.30（1H，d，J = 1.6Hz，5-萘基H），8.62（1H，s，1-萘基H），13.15（1H，br.s，COOH）。13C NMR（125.76MHz，DMSO-d6）δ= 121.93, 126.50, 127.61, 128.81, 129.83, 130.01, 130.64, 130.90, 131.63, 136.11, 167.30。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 27, p. 7477 - 7486
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 4, p. 1557 - 1568
[3] Bioorganic Chemistry, 2011, vol. 39, # 4, p. 151 - 158
[4] Patent: US2012/88746, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48