3-氨基-5-氯苯酚

618-63-3

883195-40-2

以3-氯-5-硝基苯酚为原料合成3-氨基-5-氯苯酚的一般步骤：将3-氯-5-硝基苯酚（3.00 g，17.3 mmol）和锌粉（5.65 g，86.4 mmol）溶于乙醇（80 mL）中，加热至60℃。随后，向反应体系中逐滴加入氯化铵（1.85 g，34.6 mmol）的水溶液（16 mL）。保持反应温度在60℃，继续搅拌3小时。反应完成后，通过Celite过滤反应混合物，并在真空条件下除去溶剂。将残余物溶解于水中，用乙酸乙酯进行萃取。有机层用硫酸钠干燥后，再次在真空条件下除去溶剂。残余物用二氯甲烷研磨，通过抽滤收集沉淀，得到黄色晶体状的3-氨基-5-氯苯酚1.97 g（产率77%）。产物经1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ= 5.25（宽单峰，2H），5.92（双峰，2H），6.03（三重峰，1H），9.29（单峰，1H）。LC/MS（方法4）分析结果：保留时间R1 = 1.07分钟；MS（ESIpos）：m/z = 144 [M + H]+。

参考文献：

[1] Patent: WO2009/33581, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 12, p. 5162 - 5192

[3] Patent: CN106831614, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0484-0486

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 1964 - 1978

[5] Biochemical Journal, 1956, vol. 64, p. 38,39