5-氯戊醛

14273-86-0

20074-80-0

实施例53：5-氯戊醛的合成 反应物及用量： - 甲基-5-氯戊酸酯（5-氯戊酸甲酯）：3.5 mL (23.6 mmol, 150.61 g/mol, 1当量) - DIBALH (1 mol/L in toluene)：30 mL (30 mmol, 142.22 g/mol, 1.27当量) - 甲苯：130 mL 操作步骤： 1. 将5-氯戊酸甲酯溶解于甲苯（130 mL）中，将溶液冷却至-78℃。 2. 在1小时内缓慢滴加DIBALH溶液（30 mL, 30 mmol）。 3. 滴加完毕后，在-78℃下继续搅拌反应混合物3小时。 4. 通过逐滴加入6N盐酸（50 mL）淬灭反应。 5. 将反应混合物逐渐升温至室温。 6. 分离有机层和水层，有机层用水洗涤两次。 7. 用无水硫酸钠干燥有机层，随后部分蒸发溶剂。 8. 通过NMR分析确认，得到5-氯戊醛为透明无色液体，收率49%。 9. 将产物溶液在氩气保护下于4℃储存，直接用于后续反应，无需进一步纯化。

参考文献：

[1] Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science (English Translation), 1962, # 3, p. 497

[2] Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1962, # 3, p. 538

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2005, vol. 3, # 13, p. 2420 - 2430

[4] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 10, p. 1870 - 1879

[5] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 15, p. 3988 - 3991