4-[(2,3-环氧丙氧基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环

106-89-8

100-79-8

1607-37-0

1-氯-2,3-环氧丙烷（198 mmol）与2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醇（98 mmol）在苯（20 mL）和50% NaOH水溶液（20 mL）中，加入四正丁基铵溴化物（TBAB，10 mmol）作为相转移催化剂。反应混合物在0℃下搅拌48小时。反应完成后，用乙醚稀释反应混合物，依次用水（3×75 mL）、饱和NaHCO3溶液（3×75 mL）和盐水（3×75 mL）洗涤。有机相用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过减压蒸馏纯化（165℃，1.2毫巴，沸点90℃），得到4-[(2,3-环氧丙氧基)甲基]-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（3b）为无色液体，收率29%。1H NMR（500 MHz, CDCl3）: δ 1.34（s, 3H, CH3）, 1.40（s, 3H, CH3）, 2.58（ddd, J = 5.0, 3.9, 2.7 Hz, 1H, H-7）, 2.73-2.82（m, 1H, H-7）, 3.08-3.18（m, 1H）, 3.40（ddd, J = 17.6, 11.7, 6.0 Hz, 1H）, 3.46-3.64（m, 2H）, 3.71（td, J = 8.3, 6.4 Hz, 1H）, 3.80（ddd, J = 13.4, 11.7, 2.9 Hz, 1H）, 4.04（ddd, J = 8.0, 6.4, 1.5 Hz, 1H）, 4.27（dq, J = 11.6, 5.8, 5.3 Hz, 1H, H-1）ppm。1H NMR数据与文献报道一致。

参考文献：

[1] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 13, p. 5582 - 5588

[2] Inorganica Chimica Acta, 2016, vol. 452, p. 159 - 169

[3] Tetrahedron, 1996, vol. 52, # 18, p. 6437 - 6452

[4] Patent: US4927941, 1990, A

[5] Patent: US4977273, 1990, A