2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯
- CAS号:55094-52-5
- 英文名:2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribonolactone
- 中文名:2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯
- CBNumber:CB51180311
- 分子式:C26H26O5
- 分子量:418.49
- MOL File:55094-52-5.mol
- 熔点 :54-55 °C
- 沸点 :576.8±50.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :Chloroform (Sparingly), DMSO (Slightly, Sonicated), Methanol (Slightly)
- 形态 :Solid
- 颜色 :White to Pale Yellow
- 旋光度 (Optical Rotation) :Consistent with structure
- InChI :InChI=1/C26H26O5/c27-26-25(30-18-22-14-8-3-9-15-22)24(29-17-21-12-6-2-7-13-21)23(31-26)19-28-16-20-10-4-1-5-11-20/h1-15,23-25H,16-19H2/t23-,24-,25-/s3
- InChIKey :LDHBSABBBAUMCZ-HIIPYKDHNA-N
- SMILES :O([C@@H]1[C@H](OC(=O)[C@@H]1OCC1C=CC=CC=1)COCC1C=CC=CC=1)CC1C=CC=CC=1 |&1:1,2,6,r|
2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯性质、用途与生产工艺
- 简介 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯为酯类有机物，可用作医药中间体。
- 用途 2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯用于药物瑞德西韦的合成制备中。
-
生产方法
16838-89-4
14233-64-8
以2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃核糖为原料合成2,3,5-三苄氧基-D-阿拉伯糖酸-1,4-内酯的一般步骤：将化合物30a（根据J. Org. Chem., 1961, 26, 4605制备；10.0 g，23.8 mmol）溶解于无水DMSO（30 mL）中，并在氮气保护下搅拌。随后加入乙酸酐（20 mL），反应混合物在室温下持续搅拌48小时。通过LC/MS监测反应完成后，将反应混合物缓慢倒入冰水（500 mL）中，继续搅拌20分钟。用乙酸乙酯（3×200 mL）萃取水相，合并有机相后用去离子水（3×200 mL）洗涤。弃去水相，有机相经无水MgSO4干燥后减压浓缩至干。将残余物溶解于二氯甲烷（DCM）中，并通过硅胶柱色谱法进行纯化，使用25%乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到目标产物30b，收率为96%。1H-NMR（CD3CN）数据：δ 3.63-3.75（m，2H），4.27（d，1H），4.50-4.57（m，3H），4.65（s，3H），4.69-4.80（m，2H），7.25（d，2H），7.39（m，13H）。
参考文献：
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[3] Patent: WO2012/12776, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 109
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[5] Journal of Carbohydrate Chemistry, 2008, vol. 27, # 5, p. 332 - 344
- 更新日期：2026/03/03
- 产品编号：46864
- 产品名称：2,3,5-三-O-苯甲基-D-核酮-1,4-内酯 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone, Thermo Scientific Chemicals
- CAS编号：55094-52-5
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- 更新日期：2025/12/22
- 产品编号：T3955
- 产品名称：2,3,5-三-O-苄基-D-核糖酸-1,4-内酯 2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribono-1,4-lactone
- CAS编号：55094-52-5
- 包装：5G
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