2-碘-4-甲基苯胺

106-49-0

29289-13-2

步骤1：2-碘-4-甲基苯胺的制备 在室温下，向4-甲基苯胺（53.5 g，500 mmol）的二氯甲烷（DCM，200 mL）溶液中加入碳酸氢钠（NaHCO3，50.4 g）的水（500 mL）溶液，随后加入碘（I2，127 g）。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，用亚硫酸氢钠（NaHSO3）水溶液处理混合物，并用二氯甲烷（DCM）进行萃取。合并有机层，用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩，得到棕色油状产物2-碘-4-甲基苯胺（110 g，收率95%）。产物经1H NMR（300 MHz，CDCl3）表征：δ 7.48（dd，J = 1.8和0.6 Hz，1H），6.96（dd，J = 8.1和1.8 Hz，1H），6.67（d，J = 8.1 Hz，1H），3.98（宽峰，2H），2.22（s，3H）ppm。

参考文献：

[1] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 17, p. 5804 - 5812

[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2017, vol. 359, # 15, p. 2640 - 2652

[3] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 897 - 904

[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 19, p. 2805 - 2810

[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 5, p. 1031 - 1038