N-(3-氨基丙基)-N-甲基氨基甲酸叔丁酯

24424-99-5

6291-84-5

150349-36-3

一般步骤：制备实施例1叔丁基-N-（3-氨基丙基）-N-甲基氨基甲酸酯（2）的合成。将N-甲基-1,3-丙二胺（1）（3.26g，37.03mmol）溶于甲醇（100ml）中，在0℃下缓慢加入35％盐酸溶液，随后搅拌。反应液在室温下搅拌30分钟后，冷却至-10℃，缓慢加入二碳酸二叔丁酯（10.51g，48.14mmol）。反应完成后，减压浓缩反应混合物，用10％氢氧化钠水溶液碱化。碱化后的溶液用二氯甲烷萃取，有机相用无水硫酸镁干燥。减压浓缩干燥后的有机相，残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱液比例：二氯甲烷：甲醇：氨水= 100：9：1，v/v/v），得到N-(3-氨基丙基)-N-甲基氨基甲酸叔丁酯（2）。产量：3.03g（43％）。1H NMR（400MHz，CDCl3）δ3.29（2H，br，-CH2-NH2），2.83（3H，s，-N-CH3），2.69（2H，t，J = 6Hz，-N-CH2-CH2-），1.64（2H，m，-CH2-CH2-CH2-），1.46（9H，s，（CH3）3C-O-CO-），1.38（2H，s，-CH2-CH2-NH2）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 3, p. 1073 - 1079

[2] Patent: US2017/81291, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0023; 0046; 0047; 0048

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 24, # 6, p. 1565 - 1570