S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮

S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮试剂级价格

S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮

CAS号:171877-39-7
英文名:(S)-4-BENZYL-1,3-THIAZOLIDINE-2-THIONE
中文名:S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮
CBNumber:CB5247130
分子式:C10H11NS2
分子量:209.33
MOL File:171877-39-7.mol

S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮化学性质

熔点 :93-94℃
沸点 :328.4±25.0 °C(Predicted)
密度 :1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) :13.01±0.40(Predicted)
形态 :solid
颜色 :Off-white
旋光度 (Optical Rotation) :[α]20/D -122±5°, c = 1% in chloroform
InChI :1S/C10H11NS2/c12-10-11-9(7-13-10)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,11,12)/t9-/m0/s1
InChIKey :SLDUGQISGRPGAW-VIFPVBQESA-N
SMILES :S=C1N[C@H](CS1)Cc2ccccc2
CAS 数据库 :171877-39-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :20/21/22-36/37/38
安全说明 :26-36
WGK Germany :3
F :10-23
Hazard Note :Irritant
海关编码 :29341000
存储类别 :11 - Combustible Solids

S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮性质、用途与生产工艺

用途具有高度选择性和有效性的手性助剂，与二异丁基氢化铝发生还原裂解反应可直接还原为相应的醛和手性助剂。
生产方法

131744-19-9

171877-39-7

以化合物（CAS: 131744-19-9）为原料合成S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮的一般步骤如下：将粗制的恶唑烷硫酮溶解于二硫化碳（CS2，364.0 mL，5.95 mol）中，随后加入1N氢氧化钾（KOH）水溶液（5.95 L）。将反应混合物加热至100℃并在此温度下搅拌16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用二氯甲烷（CH2Cl2，3×3 L）进行萃取。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后通过硅胶塞（800 g）用1:1的己烷/乙酸乙酯（EtOAc，2 L）混合溶剂冲洗。随后，通过旋转蒸发浓缩得到粗产物。粗产物通过快速色谱法进一步纯化，使用从己烷至1:1己烷/乙酸乙酯的梯度洗脱，最终得到S-4-苄基噻唑啉-2-硫酮（S2，201.5 g，产率81%）。辅助信息S2：薄层色谱（TLC，1:1己烷/EtOAc）：Rf = 0.31；1H NMR（CDCl3, 500 MHz）δ 8.36（宽单峰，1H），7.32（多重峰，2H），7.26（多重峰，1H），7.18（多重峰，2H），4.46（双双重峰，J = 7.5, 15.0 Hz，1H），3.50（双三重峰，J = 7.9, 11.5 Hz，1H），3.25（双三重峰，J = 7.2, 11.5 Hz，1H），3.04（多重峰，1H），2.93（多重峰，1H）；13C NMR（CDCl3, 125 MHz）δ 200.5, 135.7, 129.0, 128.9, 127.2, 65.1, 39.7, 37.8；傅里叶变换红外光谱（FTIR，薄膜）vmax 3154, 1602, 1495, 1437, 1327, 1297, 1279, 1233, 1204, 1040, 1008, 957, 743 cm-1；高分辨电喷雾电离质谱（HR-ESI-MS）m/z计算值对于C10H11NS2 [M]+：209.0333，实测值209.0342。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 21, p. 5396 - 5399
[2] Patent: WO2013/148324, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0158-0159
[3] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 20, p. 6604 - 6607
[4] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 14, p. 2139 - 2145