BENZENAMINE, 2-ETHYNYL-4-METHYL- (9CI)

180624-14-0

215589-37-0

以化合物（CAS: 180624-14-0）为原料合成2-炔基-4-甲基苯胺的一般步骤：在室温下，向搅拌的2-乙炔基-4-甲基苯胺（22）（11.32 g，55.6 mmol）的2:1 MeOH/Et2O（250 mL）溶液中加入K2CO3（15.38 g，111 mmol）。在该温度下搅拌1小时后，将反应混合物用水稀释并用CH2Cl2萃取。有机层经MgSO4干燥，过滤并在减压下浓缩，得到2-炔基-4-甲基苯胺（23），为浅棕色固体，无需进一步纯化（6.79 g，93%）。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.14（d，J = 1.5 Hz，1H），6.96（dd，J = 8.2, 1.5 Hz，1H），6.62（d，J = 8.2 Hz，1H），4.11（s，2H），3.36（s，1H），2.21（s，3H）。

参考文献：

[1] Patent: US2014/31559, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0272

[2] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 9, p. 3653 - 3655

[3] Synlett, 2006, # 1, p. 65 - 68

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 12, p. 2074 - 2077

[5] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 11, p. 4160 - 4165