2,4-二氯-1,8-二氮萘

简介用途 2,4-二氯-1,8-二氮萘试剂级价格

2,4-二氯-1,8-二氮萘

CAS号:59514-89-5
英文名:2,4-DICHLORO-1,8-NAPHTHYRIDINE
中文名:2,4-二氯-1,8-二氮萘
CBNumber:CB61215876
分子式:C8H4Cl2N2
分子量:199.04
MOL File:59514-89-5.mol

2,4-二氯-1,8-二氮萘化学性质

熔点 :123.0 to 127.0 °C
沸点 :299℃
密度 :1.486
闪点 :163℃
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa) :1.15±0.30(Predicted)
形态 :powder to crystal
颜色 :Light yellow to Yellow to Orange

安全信息

海关编码 :2933.99.8290

2,4-二氯-1,8-二氮萘性质、用途与生产工艺

简介 2,4-二氯-1,8-二氮萘为烃类衍生物，可用作有机中间体。
用途 2,4-二氯-1,8-二氮萘可用于制备化合物4-氯-1,8-二氮萘，该化合物是合成萘啶类衍生物的重要中间体。萘啶衍生物通过消耗ATP的蛋白质如激酶进行的信号传导的抑制、调节和/或调控其作用。
生产方法

219775-95-8

59514-89-5

583031-57-6

以1-苄基-4-羟基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（2.52 g，10 mmol）为原料，将其溶于磷酰氯（100 mL）中，加热回流2小时。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物缓慢滴加至碎冰中，同时搅拌。用氢氧化钠溶液中和反应液，随后用乙酸乙酯萃取。分离有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂后，通过柱层析纯化，得到1-苄基-4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮（1.26 g，产率47%）和2,4-二氯-1,8-二氮萘（556 mg，产率28%）。 1-苄基-4-氯-1,8-萘啶-2(1H)-酮：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.64 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.22 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 7.49 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.21-7.28 (m, 4H), 6.94 (s, 1H), 5.73 (s, 2H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 161.62, 151.31, 149.38, 143.20, 137.49, 134.57, 128.92, 128.55, 127.58, 122.40, 118.80, 115.00, 44.56; LCMS (EI) m/z 270.9 (M+), 273.0. 2,4-二氯-1,8-二氮萘：1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.10 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.51 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.5, 3.0 Hz, 1H), 7.54 (s, 1H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 155.63, 155.39, 153.62, 144.70, 133.97, 123.38, 123.36, 120.69; LCMS (EI) m/z 198.9 (M+), 200.7, 203.0.
参考文献：
[1] Patent: WO2008/24423, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: US2009/54477, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 18