2-氟-6-溴苯腈

2-氟-6-溴苯腈试剂级价格

2-氟-6-溴苯腈

CAS号:79544-27-7
英文名:2-Bromo-6-fluorobenzonitrile
中文名:2-氟-6-溴苯腈
CBNumber:CB6216595
分子式:C7H3BrFN
分子量:200.01
MOL File:79544-27-7.mol

2-氟-6-溴苯腈化学性质

熔点 :60-61
沸点 :254.6±25.0 °C(Predicted)
密度 :1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
形态 :Solid
颜色 :White to brown
InChI :InChI=1S/C7H3BrFN/c8-6-2-1-3-7(9)5(6)4-10/h1-3H
InChIKey :IELGUZKHALDFOO-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(#N)C1=C(F)C=CC=C1Br
CAS 数据库 :79544-27-7(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :T,Xi,Xn
危险类别码 :22-36/37/38
安全说明 :26
WGK Germany :3
Hazard Note :Toxic
危险等级 :IRRITANT-HARMFUL
危险等级 :6.1
海关编码 :2926907090
存储类别 :11 - Combustible Solids
危险性类别 :Acute Tox. 4 Oral
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3

2-氟-6-溴苯腈性质、用途与生产工艺

生产方法

77326-36-4

79544-27-7

1. 将2-氨基-6-氟苯腈（19.0g，137mmol）与乙醇（200ml）预混，通入氨气，置于高压釜中，在140℃下加热6小时（最终压力200psi）。反应完成后，将混合物冷却至室温，蒸发至干，加入水（200ml）研磨。过滤收集固体，风干，得到2-氨基-6-氟苯腈（18.0g，97%），为灰白色固体。 2. 将2-氨基-6-氟苯腈（18.0g，132mmol）溶解于热的1,4-二恶烷（20ml）中，加入48%氢溴酸（200ml），冷却至0℃。在1.5小时内滴加亚硝酸钠（10.5g，152mmol）的水溶液（20ml）。反应混合物在0℃下搅拌1.5小时后，倒入预先冷却至0℃的铜(I)溴化物（56.8g，396mmol）的48%氢溴酸溶液（50ml）中。混合物在0℃下搅拌15分钟，然后在50℃加热20分钟。冷却至室温后，用水（1200ml）稀释，用乙酸乙酯（2×400ml）萃取。合并有机层，依次用10%氨水溶液（400ml）、水（400ml）和盐水（500ml）洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤并蒸发，得到橙色油状物。通过硅胶柱色谱纯化，使用异己烷-乙酸乙酯（2-4%）梯度洗脱，得到2-溴-6-氟苯腈（18.5g，70%），为白色固体。 3. 将2-溴-6-氟苯腈与2-(2-氟-5-硝基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷按照实施例2的方法进行偶联反应，得到3,2'-二氟-5'-硝基联苯-2-甲腈，为黑色固体。 4. 按照实施例2的方法，将3,2'-二氟-5'-硝基联苯-2-甲腈还原，得到5'-氨基-3,2'-二氟联苯-2-甲腈，为棕色固体。 5. 按照实施例2的方法，将5'-氨基-3,2'-二氟联苯-2-甲腈进行溴化-脱氨反应，得到5'-溴-3,2'-二氟联苯-2-甲腈，为白色固体。 6. 将5'-溴-3,2'-二氟联苯-2-甲腈按照实施例2的方法转化为3,2'-二氟-5'-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环己烷-2-基)联苯-2-甲腈，为棕色油状物，静置后结晶。 7. 将3-溴-8-氟-7-(1-羟基-1-甲基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶（0.10g，0.36mmol）与3,2'-二氟-5'-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环己烷-2-基)联苯-2-甲腈（0.16g，0.47mmol）按照实施例1的方法进行偶联反应，得到3,2'-二氟-5'-[8-氟-7-(1-羟基-1-甲基乙基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]联苯-2-甲腈，为白色无定形固体（110mg，74%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2003/99816, 2003, A1. Location in patent: Page 58
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1173 - 1177