4'-去甲基表鬼臼毒素

生物活性 4'-去甲基表鬼臼毒素试剂级价格

4'-去甲基表鬼臼毒素

CAS号:6559-91-7
英文名:4'-Demethylepipodophyllotoxin
中文名:4'-去甲基表鬼臼毒素
CBNumber:CB6447599
分子式:C21H20O8
分子量:400.38
MOL File:6559-91-7.mol

4'-去甲基表鬼臼毒素化学性质

熔点 :246-248°C
沸点 :626.5±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 :Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :9.94±0.40(Predicted)
颜色 :White to Off-White
主要应用 :pharmaceutical
InChIKey :YVCVYCSAAZQOJI-JHQYFNNDSA-N
SMILES :O1C2=CC3=C(C=C2OC1)[C@@H](C1=CC(OC)=C(O)C(OC)=C1)[C@@]1([H])C(=O)OC[C@]1([H])[C@@H]3O

安全信息

WGK Germany :WGK 3
海关编码 :29349990
存储类别 :6.1C - Combustible acute toxic Cat.3
toxic compounds or compounds which causing chronic effects
危险性类别 :Carc. 1A
Repr. 1A

4'-去甲基表鬼臼毒素性质、用途与生产工艺

生物活性 4'-Demethylepipodophyllotoxin(4'-DMEP)是一个中间体化合物，能抑制微管组装。
化学性质白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于桃儿七、八角莲，华鬼臼。
用途 4'-去甲基表鬼臼毒素具有抗炎、抗肿瘤的作用。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:鬼臼毒素及其衍生物是一类具有显著生理活性的木脂素类化合物，其生理活性主要表现为抗肿瘤活性及抗病毒活性。
生产方法

518-28-5

6559-91-7

以(5R,5aR,8aR,9R)-9-羟基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-5,5a,8a,9-四氢呋喃[3',4':6,7]萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烯-6(8H)-酮（鬼臼毒素，2.1g，5.0mmol）为原料，溶于无水二氯甲烷中。向该溶液中加入碘化钠（2.3g，15.0mmol），搅拌5分钟。将反应混合物冷却至0℃（冰水浴），缓慢滴加甲磺酸（1.48mL，15.0mmol），滴毕后继续搅拌并逐渐升至室温。在室温下继续反应5小时，期间通入氮气以除去反应生成的HI气体。反应完成后，减压浓缩除去溶剂。将粗产物溶于丙酮-水（25mL-25mL）混合溶剂中，加入碳酸钡（2.0g，10.0mmol），于40℃反应30分钟。反应液用二氯甲烷（100mL）稀释，倒入500mL 10%硫代硫酸钠水溶液中，用二氯甲烷萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩得粗产物。粗产物经硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：氯仿:甲醇=92:8），得到目标产物(5R,5aR,8aR,9S)-9-羟基-5-(4-羟基-3,5-二甲氧苯基)-5,5a,8a,9-四氢呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d][1,3]二氧杂环戊烷-6(8H)-酮（VII，1.8g，收率90%），为白色固体。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 18, p. 2780 - 2789
[2] Patent: CN104098594, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0040-0041
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 3, p. 901 - 906
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 11, p. 4851 - 4856
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 23, p. 4475 - 4485