3-羟基-1-金刚烷甲醇

化学性质用途 3-羟基-1-金刚烷甲醇试剂级价格

3-羟基-1-金刚烷甲醇

CAS号:38584-37-1
英文名:3-(Hydroxymethyl)-1-adamantol
中文名:3-羟基-1-金刚烷甲醇
CBNumber:CB6972806
分子式:C11H18O2
分子量:182.26
MOL File:38584-37-1.mol

3-羟基-1-金刚烷甲醇化学性质

熔点 :158-162 °C
沸点 :322.6±10.0 °C(Predicted)
密度 :1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
形态 :Powder
酸度系数(pKa) :15.04±0.10(Predicted)
颜色 :White to pale brown
InChI :InChI=1S/C11H18O2/c12-7-10-2-8-1-9(3-10)5-11(13,4-8)6-10/h8-9,12-13H,1-7H2
InChIKey :FORAJDRXEYKDFJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C12(CO)CC3CC(CC(O)(C3)C1)C2

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :41
安全说明 :26-39
WGK Germany :3
海关编码 :29061990
存储类别 :11 - Combustible Solids
危险性类别 :Eye Dam. 1

3-羟基-1-金刚烷甲醇性质、用途与生产工艺

化学性质 3-羟基-1-金刚烷甲醇常温常压下为白色固体，具有一级醇单元的高化学反应活性，发生酯化反应。
用途
3-羟基-1-金刚烷甲醇可用于在目标有机分子结构中引入金刚烷基团，在有机合成方法学中主要用于大位阻有机配体的结构修饰与合成。
生产方法

770-71-8

38584-37-1

42711-75-1

以1-金刚烷甲醇为原料合成3-羟基-1-金刚烷甲醇和3-羟基金刚烷的一般步骤：在剧烈搅拌下，于5-10分钟内分批加入金刚烷-1-基甲醇（1a-1d）至15-20℃的发烟硝酸中。将所得溶液在20℃下剧烈搅拌1小时后，倒入500g碎冰中。用丁-1-醇（6mL）萃取产物，分离有机层，加入20mL水合肼，并将混合物回流3小时。冷却后，用10mL丁-1-醇稀释混合物，依次用水（2×20mL）、5％氢氧化钾水溶液（3×15mL）和水（2×10mL）洗涤。干燥有机相后减压蒸发，残余物从甲苯中重结晶。碱性洗涤液用HCl水溶液酸化，滤出沉淀的3-羟基金刚烷-1-羧酸（5a-5d）。由2g（0.012mol）1a和20mL发烟硝酸合成（3-羟基金刚烷-1-基）甲醇（4a），产量1.6克（75％），熔点140-142℃；文献值[50]：熔点139-141℃。3-羟基金刚烷-1-羧酸（5a）产量0.18g（8％），熔点203-205℃；文献值[64]：熔点202-203℃。
参考文献：
[1] Russian Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 54, # 9, p. 1294 - 1300
[2] Zh. Org. Khim., 2018, vol. 54, # 9, p. 1283 - 1289,8