ChemicalBook CAS数据库列表 7-溴-5-氯-1H-吲唑
7-溴-5-氯-1H-吲唑
- CAS号:875305-86-5
- 英文名:7-Bromo-5-chloro-1H-indazole
- 中文名:7-溴-5-氯-1H-吲唑
- CBNumber:CB7956951
- 分子式:C7H4BrClN2
- 分子量:231.48
- MOL File:875305-86-5.mol
7-溴-5-氯-1H-吲唑化学性质
- 储存条件 :Storage temp. 2-8°C
- 形态 :solid
- 颜色 :gray
安全信息
- 危险品标志 :Xi
- Hazard Note :Irritant
- 海关编码 :2933998090
7-溴-5-氯-1H-吲唑性质、用途与生产工艺
-
生产方法
95-69-2
875305-86-5
以4-氯-2-甲基苯胺为原料合成7-溴-5-氯-1H-吲唑的一般步骤如下:将2-溴-4-氯-6-甲基苯胺(13.2 g,59.90 mmol)悬浮于24%盐酸(40 mL)中。将搅拌的混合物冷却至0°C,并在30分钟内缓慢滴加亚硝酸钠(4.54 g,65.90 mmol)的水(10 mL)溶液。随后,将混合物升温至约50°C,并用乙酸钠调节pH至5。保持混合物于0°C,并在30分钟内分批加入2-甲基-2-丙硫醇(6.8 mL,59.9 mmol)的乙醇(40 mL)溶液。加毕,继续在0°C下搅拌30分钟,然后将反应混合物倒入碎冰中,并用乙酸乙酯(2×)萃取。合并有机相,用盐水(2×)洗涤,经无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩。将所得残余物溶解于二甲基亚砜(50 mL)中,并于0°C下通过套管转移至叔丁醇钾(53.7 g,479 mmol)的二甲基亚砜(200 mL)溶液中。移除冰浴,继续搅拌30分钟。随后,将反应混合物倒入碎冰(400 mL)和10%盐酸(200 mL)的混合物中,析出沉淀,过滤收集。所得固体用己烷研磨,得到7.5 g(54%收率)棕色粉末状产物。1H-NMR(CDCl3, 300 MHz)δ 7.97(s, 1H),7.60(s, 1H),7.44(s, 1H)。质谱:232.90(MH)+。
参考文献:
[1] Patent: US2009/18132, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 56
7-溴-5-氯-1H-吲唑上下游产品信息
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