5-溴-2-碘苯酚

5-溴-2-碘苯酚试剂级价格

5-溴-2-碘苯酚

CAS号:858855-11-5
英文名:5-broMo-2-iodophenol
中文名:5-溴-2-碘苯酚
CBNumber:CB82620682
分子式:C6H4BrIO
分子量:298.9
MOL File:858855-11-5.mol

5-溴-2-碘苯酚化学性质

熔点 :55 °C
沸点 :239.4±20.0 °C(Predicted)
密度 :2.369±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa) :7.55±0.10(Predicted)
形态 :solid
颜色 :Off-white to light yellow

安全信息

海关编码 :2908190090

5-溴-2-碘苯酚性质、用途与生产工艺

生产方法

38191-34-3

858855-11-5

以2-氨基-5-溴苯酚为原料合成5-溴-2-碘苯酚的一般步骤如下：在-30至-40℃条件下，将2-氨基-5-溴苯酚（2.50g，13.30mmol）溶解于无水THF（12mL）中，置于干冰-MeCN浴中冷却。在氮气保护下，缓慢滴加三氟化硼二乙基醚合物（BF3·Et2O，4.92mL，39.90mmol）。反应混合物在-30℃下搅拌10分钟后，逐滴加入叔丁基亚硝酸酯（tBuONO，2.39mL，19.94mmol）。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌1.5小时，形成悬浮液。加入石油醚（50mL）以促进沉淀的生成，通过倾析去除上清液，剩余固体用石油醚洗涤，得到白色固体。将该固体溶解于干燥的MeCN（20mL）中，并在冰浴中冷却。依次加入碘化钾（KI，11.00g，66.26mmol）和碘（I2，6.00g，23.64mmol）。反应混合物在室温下搅拌4小时后，加入饱和硫代硫酸钠溶液（50mL）以终止反应。混合物用乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥后，通过硅藻土垫过滤。减压浓缩去除溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用乙酸乙酯和石油醚（v/v 1:9）的混合溶剂作为洗脱剂，最终得到5-溴-2-碘苯酚，为浅色固体（2.83g，收率71%）。1H NMR（CDCl3）δ7.50（d，J=8.5Hz，1H），7.16（d，J=2.2Hz，1H），6.84（dd，J=2.2,8.5Hz，1H），5.39（s，1H）ppm。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/23355, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 162
[2] Journal of the Chemical Society, 1934, p. 137