6,7-二甲氧基-2,3-二甲基喹戊啉

7595-31-5

431-03-8

32388-00-4

一般步骤：将4,5-二甲氧基-2-硝基苯胺（1.0 mmol）、2,3-丁二酮（1.0或2.0 mmol）、铟粉（0.574 g，5.0 mmol）和乙酸（0.300 g，5 mmol或0.600 g，10 mmol）或氯化铟（0.221 g，1 mmol或0.265 g，1.2 mmol）溶于甲醇（5 mL）或甲苯（5 mL）中。在氮气保护下，于50°C、80°C或50°C搅拌反应混合物。反应完成后，用乙酸乙酯（30 mL）稀释反应混合物，通过硅藻土过滤，滤液倒入10% NaHCO3溶液（30 mL）中，并用乙酸乙酯（30 mL×3）萃取。合并有机相，用无水MgSO4干燥，过滤并浓缩。残余物通过硅胶柱层析纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/己烷（v/v 10/90），得到纯化的6,7-二甲氧基-2,3-二甲基喹喔啉。产物结构通过1H NMR、13C NMR、FTIR和GC-MS表征确认。对于未知化合物，还需进行元素分析。 4.2.1. 6,7-二甲氧基-2,3-二甲基喹喔啉（5）的合成：产率87%。黄色固体，熔点109-110°C（文献值105°C）。TLC（10%乙酸乙酯/己烷）Rf 0.30；1H NMR（400 MHz, CDCl3）δ 7.91（dd, 2H, J=6.3, 3.5 Hz）、7.59（dd, 1H, J=6.3, 3.5 Hz）、2.66（s, 6H）；13C NMR（100 MHz, CDCl3）δ 153.4、141.0、128.7、128.2、23.1；IR（KBr）3109、3078、3030、2995、2953、2914、1490、1398、1164 cm-1；GC-MS m/z（相对强度）158（M+, 99）、117（100）、76（28）、50（12）。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2015, vol. 71, # 8, p. 1215 - 1226