ChemicalBook CAS数据库列表 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
- CAS号:146954-75-8
- 英文名:DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite
- 中文名:5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺
- CBNumber:CB8500324
- 分子式:C39H46FN4O8P
- 分子量:748.78
- MOL File:146954-75-8.mol
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺化学性质
- 储存条件 :Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
- 溶解度 :DMSO: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml
Ethanol: Sparingly soluble: 1-10 mg/ml - 酸度系数(pKa) :9.39±0.10(Predicted)
- 形态 :powder
- 颜色 :white to off-white
- 生物来源 :non-animal source (no BSE/TSE risk)
- InChIKey :HQHQPAYRJJMYQX-YOKGOYKLNA-N
- SMILES :N1(C=CC(=O)NC1=O)[C@@H]1O[C@H](COC(C2=CC=CC=C2)(C2C=CC(=CC=2)OC)C2=CC=C(C=C2)OC)[C@@H](OP(OCCC#N)N(C(C)C)C(C)C)[C@H]1F |&1:8,10,36,51,r|
安全信息
- WGK Germany :3
- 存储类别 :11 - Combustible Solids
5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺性质、用途与生产工艺
- 概述 5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 可用于核苷修饰。
-
生产方法
102691-36-1
146954-74-7
146954-75-8
在氩气保护下,将5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷(3.00 g,5.47 mmol)溶解于无水二氯甲烷(50 mL)中。依次加入N,N-二异丙基乙胺(0.55 mL,3.18 mmol)、1H-四唑(0.45 g,6.45 mmol)和双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦(1.92 g,6.36 mmol)。将反应混合物在室温下搅拌过夜。通过TLC确认反应完成后,向反应混合物中加入5%碳酸氢钠水溶液(20 mL)进行分层,有机层用饱和食盐水(20 mL)洗涤。有机层经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为含3%三乙胺的己烷/乙酸乙酯(75:25至30:70,v/v)。收集含有目标产物的馏分,减压浓缩,得到(2R,3R,4R,5R)-2-((双(4-甲氧基苯基)(苯基)甲氧基)甲基)-5-(2,4-二氧代-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)-4-氟四氢呋喃-3-基 (2-氰基乙基)二异丙基亚磷酰胺(2.76 g,产率67.3%)。
参考文献:
[1] Patent: EP2816053, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0371
[2] Patent: US9371353, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 78
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5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 试剂级价格
- 更新日期:2025/12/22
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- 包装:1 g
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- 产品名称:5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 DMT-2′Fluoro-dU Phosphoramidite
- CAS编号:146954-75-8
- 包装:10 mM * 1 mLin DMSO
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5'-O-(4,4-二甲氧基三苯甲基)-2'-脱氧-2'-氟尿苷-3'-(2-氰基乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺生产厂家
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