2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮
- CAS号:22272-22-6
- 英文名:2-Chloro-3-((2-Methoxyethyl)aMino)naphthalene-1,4-dione
- 中文名:2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮
- CBNumber:CB92563153
- 分子式:C13H12ClNO3
- 分子量:265.69
- MOL File:22272-22-6.mol
- 沸点 :373.4±42.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.33
- 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- 酸度系数(pKa) :-0.19±0.20(Predicted)
2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮性质、用途与生产工艺
-
生产方法
117-80-6
109-85-3
22272-22-6
一般步骤:在冰浴条件下,向搅拌中的2,3-二氯-1,4-萘醌(10 mmol)和三乙胺(1 mL)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF,20 mL)溶液中缓慢滴加2-甲氧基乙胺(12.5 mmol)。反应混合物颜色由浅黄色转变为红色后,移除冰浴,于室温下继续搅拌反应1小时。随后,将反应液倒入300 mL水中,析出橙红色沉淀。通过过滤收集沉淀,用冷水洗涤,干燥后得到目标产物2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮。产率:96.1%;外观:橙色粉末;熔点:82-83℃;1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 7.98 (m, 2H), 7.75-7.87 (m, 2H), 7.25 (s, 1H), 3.92-3.94 (m, 2H), 3.57 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.29-3.38 (s, 3H); ESI-MS: m/z 266.1 [M + H]+, C13H12ClNO3 (MW = 265.1)。
参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 504 - 516
[2] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 6, p. 1318 - 1321
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 104, p. 42 - 56
[4] Patent: KR101761848, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0317-0320
[5] ChemMedChem, 2016, p. 1944 - 1955
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