ChemicalBook  CAS数据库列表  2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮

2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮

2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮,22272-22-6,结构式
2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮
  • CAS号:22272-22-6
  • 英文名:2-Chloro-3-((2-Methoxyethyl)aMino)naphthalene-1,4-dione
  • 中文名:2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮
  • CBNumber:CB92563153
  • 分子式:C13H12ClNO3
  • 分子量:265.69
  • MOL File:22272-22-6.mol
2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮化学性质
  • 沸点 :373.4±42.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.33
  • 储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
  • 酸度系数(pKa) :-0.19±0.20(Predicted)

2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮性质、用途与生产工艺

  • 生产方法 
    2,3-二氯-1,4-萘醌

    117-80-6

    2-甲氧基乙胺

    109-85-3

    2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮

    22272-22-6

    一般步骤:在冰浴条件下,向搅拌中的2,3-二氯-1,4-萘醌(10 mmol)和三乙胺(1 mL)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF,20 mL)溶液中缓慢滴加2-甲氧基乙胺(12.5 mmol)。反应混合物颜色由浅黄色转变为红色后,移除冰浴,于室温下继续搅拌反应1小时。随后,将反应液倒入300 mL水中,析出橙红色沉淀。通过过滤收集沉淀,用冷水洗涤,干燥后得到目标产物2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮。产率:96.1%;外观:橙色粉末;熔点:82-83℃;1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ: 7.98 (m, 2H), 7.75-7.87 (m, 2H), 7.25 (s, 1H), 3.92-3.94 (m, 2H), 3.57 (t, J = 5.7 Hz, 2H), 3.29-3.38 (s, 3H); ESI-MS: m/z 266.1 [M + H]+, C13H12ClNO3 (MW = 265.1)。

    参考文献:

    [1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 144, p. 504 - 516

    [2] MedChemComm, 2017, vol. 8, # 6, p. 1318 - 1321

    [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 104, p. 42 - 56

    [4] Patent: KR101761848, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0317-0320

    [5] ChemMedChem, 2016, p. 1944 - 1955

2-氯-3-((2-甲氧基乙基)氨基)萘-1,4-二酮上下游产品信息
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  • 国家:中国
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