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甲基对甲氨基甲酸甲酯

甲基对甲氨基甲酸甲酯,14437-03-7,结构式
甲基对甲氨基甲酸甲酯
  • CAS号:14437-03-7
  • 英文名:methyl tosylcarbamate
  • 中文名:甲基对甲氨基甲酸甲酯
  • CBNumber:CB9937628
  • 分子式:C9H11NO4S
  • 分子量:229.25
  • MOL File:14437-03-7.mol
甲基对甲氨基甲酸甲酯化学性质
  • 熔点 :115 °C
  • 密度 :1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
  • 溶解度 :DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly) , Methanol (Slightly)
  • 形态 :Solid
  • 酸度系数(pKa) :4.76±0.10(Predicted)
  • 颜色 :White to Off-White

甲基对甲氨基甲酸甲酯性质、用途与生产工艺

  • 生产方法 
    对甲苯磺酰胺

    70-55-3

    氯甲酸甲酯

    79-22-1

    甲基对甲氨基甲酸甲酯

    14437-03-7

    通用方法:将4-取代的苯磺酰胺溶解于无水二氯甲烷中,将溶液置于冰浴中冷却至0℃。随后,缓慢滴加三甲胺至反应体系中。保持反应温度在0℃,持续搅拌10分钟后,逐滴加入氯甲酸甲酯。继续在0℃下搅拌反应混合物30分钟。移除冰浴,让反应混合物在2小时内逐渐升温至室温。反应完成后,用二氯甲烷稀释反应混合物,依次用1M盐酸水溶液、水和饱和盐水洗涤有机相。有机层用无水硫酸镁干燥,随后在减压条件下浓缩。通过硅胶柱色谱法对残余物进行纯化,得到目标产物4-取代的(苯基磺酰基)氨基甲酸甲酯。

    参考文献:

    [1] Journal of the Chinese Chemical Society, 2007, vol. 54, # 3, p. 771 - 777

    [2] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 2, p. 440 - 445

    [3] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 13, p. 1476 - 1478

    [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 3, p. 627 - 643

    [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 3, p. 1126 - 1141

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