1-溴全氟己烷的理化性质

1-溴全氟己烷，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有一定的挥发性和较好的化学稳定性。1-溴全氟己烷是全卤代烷烃类化合物，可由全氟代己基磺酰氯通过溴化反应制备得到，该物质主要用作氟化工产品的基本制备原料，在精细化工生产领域中有较好的应用。

理化性质

1-溴全氟己烷结构中的三级溴单元表现出丰富的化学转化活性，它可在10-苯基吩噻嗪的催化作用下和烯烃类物质等发生溴烷基化反应，在两个双键碳原子上分别装上一个溴原子和全氟烷基单元。

图1 1-溴全氟己烷的加成反应

将10-苯基吩噻嗪（0.025 mmol, 10 mol%）加入装有磁性搅拌棒和隔膜的20 ml双颈烧瓶中，超声波脱气处理干燥的二甲基乙酰胺（0.25 ml）。然后在上述反应混合物中加入1-癸烯（0.25 mmol）和1-溴全氟己烷（0.25 mmol）。将所得的反应混合物在425 nm LED照射下，在25℃下搅拌反应大约24小时。反应结束后将反应混合物在真空中进行浓缩处理。然后将所得的反应粗反应体系通过使用硅胶（己烷）柱层析提纯即可得到目标产物分子。[1]

亲核取代反应

图2 1-溴全氟己烷的亲核取代反应

在一个干燥的反应烧瓶中将吡啶-4-硫醇（556毫克，5.00毫摩尔），NaH（240毫克，6.00毫摩尔，60%矿物油）和1-溴全氟己烷（2.39克，6.00毫摩尔）加入5.0毫升DMF中，在氩气气氛下，放入装有磁性搅拌棒的25毫升干燥管中。将所得的反应混合物在10 W 400 nm LED照射下搅拌反应若干个小时，然后用薄层色谱法监测反应完成情况。反应结束后用水淬灭反应混合物，然后用乙醚对反应混合物进行萃取处理。在无水硫酸钠上干燥结合的有机层并通过过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发。所得的反应粗体系以E/EA（5:1）为洗脱液，在硅胶上进行柱层析纯化，得到产物。[2]

参考文献

[1] Tagami, Koto; et al, 10-Phenylphenothiazine-Organophotocatalyzed Bromo-Perfluoroalkylation of Unactivated Olefins, Journal of Organic Chemistry (2024), 89(10), 7084-7094.

[2] Zhou, Fei-Yu; et al, 4-Pyridyl perfluoroalkyl sulfide as a practical nucleophilic perfluoroalkylation reagent, Chem (2024), 10(7), 2311-2323.