1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮的制备与应用

发布日期:2025/8/27 10:07:31

1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮又称1-异丙烯基-2-苯并咪唑酮，是一种白色固体，可以在溶剂中溶解。它具有类似苯并咪唑酮的结构特征，同时还含有一个异丙烯基基团。1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮常被用作光固化体系的光引发剂。光引发剂可以通过吸收光能并释放活性物种来引发光化学反应。还可以用于制备光固化涂层、胶水和印刷墨水等产品。

制备方法

50克邻苯二胺、90克乙酰乙酸乙酯和5克氢氧化钠溶解在300毫升邻二甲苯中,升温到130℃,回流分水约7小时。冷却到80℃,用100毫升水洗2次，冷却到0℃,析出白色固体，过滤,烘干得到65克化合物1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮，收率94%[1]。

1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮制备反应式

应用

专利CN201310384270.2介绍了用于4.8V锂离子电池的高电压电解液，成分：有机溶剂80~89%，锂盐10~15%，添加剂0.5~5%；添加剂为苯并咪唑酮类衍生物，是2-苯并咪唑酮、1-(2-丙烯基)-2-苯并咪唑酮、1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮、5-硝基-2-苯并咪唑酮、5,6-二氨基苯并咪唑-2-酮中的一种或两种以上。所用添加剂有效改善锂离子电池高压循环性能，可将普通电解液的电压提高至4.8V，效果明显，电解液在4.8V高电压下不易分解[2]。

专利CN201910319671.7介绍了化合物氟班色林盐酸盐的合成，将1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮2.385KG、氟班色林中间体1(10-1-B，4.534KG)、K2CO3 5.27KG和二甲亚砜18L加入50L油浴釜中,在70℃的条件下反应8小时,TLC显示原料反应完毕,反应液倒入水中，二氯甲烷萃取3次,合并有机相,水洗2次，饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥,旋干,得到灰色固体;灰色固体加25L乙醇加热溶解,加入6L浓HCl,70°C反应2小时,反应完毕,反应液放出，加入15L乙醇,冷却至室温,析出固体,抽滤,乙醇漂洗得到白色固体4.4kg;产物经核磁确证,收率76%[3]。

1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮反应一

专利CN201110170193.1实施例3关于1-(3-氯丙酰基-3-(丙-1-烯-2-基)-1H-苯并咪唑-2-酮的合成，取1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮1.74g(0.01mol)和3-氯丙酸1.08g(0.01moL)置于100mL反应瓶中,加入30mL经干燥处理的二氯甲烷,搅拌至完全溶解。加入1,3-二环己基碳二亚胺(DCC)2.48g(0.012moL)和对二甲氨基吡啶(DMAP)100mg，室温下搅拌5~8h。反应结束后,反应液转入砂芯漏斗中,抽滤,滤渣用少量乙酸乙酯洗脱,洗脱液与滤液合并,减压脱溶,再经硅胶柱层析纯化(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯=4/1),即得目标化合物2.27g(产率86.0%)[4]。

1,3-二氢-1-(1-甲基乙炔基)-2H-苯并咪唑-2-酮反应二