2,2'-二吡咯基甲烷的反应信息

发布日期:2026/4/4 8:02:25

2,2'-二吡咯基甲烷是卟啉、BODIPY等荧光/功能材料的核心前驱体，CAS号：21211-65-4，白色至类白色结晶固体，熔点72–77°C，易溶于氯仿、甲醇、二氯甲烷、THF，微溶于水。2,2'-二吡咯基甲烷在有机光电材料（如太阳能电池敏化剂）、生物标记探针、金属离子识别受体、医药中间体等方面具有广泛的应用。

反应信息

5,15-二(对苯甲酰氧基)卟啉(HDBP)的合成：向1升烧瓶中加入500mL蒸馏的2,2'-二吡咯基甲烷(7.2mol)，向烧瓶中加入多聚甲醛(1.74g,以甲醛计为58mmol),并将混合物脱气15分钟。然后在60℃下加热混合物以溶解大部分固体。冷却至室温后,向溶液中缓慢加入0.53mL三氟乙酸(TFA)。反应混合物搅拌1小时,然后加入812mg氢氧化钠,然后再搅拌混合物45分钟。在真空下蒸馏掉2,2'-二吡咯基甲烷,并用二氯甲烷从水中萃取残留固体并用水洗涤两次。粗产物通过硅胶柱色谱法,用氯仿作为洗脱剂纯化,得到灰白色产物。产量:4.94g,33.8mmol(58%)。¹H-NMR(500MHz,氯仿-D,ppm):δ=7.72(s,2H),6.61(d,2H),6.15(d,2H),6.03(s,2H),3.94(s,2H)[1]。

2,2'-二吡咯基甲烷的反应一

中间体3的合成：称取2,2'-二吡咯基甲烷(3.07g,21.00mmol)和十二烷氧基苯甲醛(9.98g,21.00mmol)加入到三口瓶中，量取500mL的二氯甲烷加入1000mL到三口瓶中,氩气保护,室温严格避光搅拌10min使充分溶解;针头打入(0.92mL,12.60mmol)三氟乙酸后再搅拌4h;之后称取2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(5.72g,25.20mmol)加入到三口瓶中搅拌1h。用薄层色谱跟踪反应至反应物浓度基本不变,量取4mL三乙胺中和混合溶液,停止反应。后处理:旋干,硅胶柱色谱分离(二氯甲烷:石油醚洗脱=5:1)梯度洗脱,收集产物3,旋干得深紫色固体,真空干燥箱烘干至恒重(3.78g,产率15%)[2]。

2,2'-二吡咯基甲烷的反应二

搭好无水无氧装置，称取中间体2-醛-9,9-二辛基硅芴(0.44g,1mmol)与2,2'-二吡咯基甲烷(0.15g,1mmol)，溶解于250ml二氯甲烷中，通入氦气30min，注射器加入丙酸1ml,20℃下搅拌24h,然后加入二氯二氰基苯醌(DDQ)(0.91g,4mmol)，继续在室温下搅拌30min，然后加入1ml三乙胺淬灭反应，浓缩溶剂，过滤，收集滤液并旋干溶剂，用二氯甲烷在硅胶柱上快速淋洗，旋干溶剂，用乙醚/甲醇重结晶到产物，产率约为85%[3]。

2,2'-二吡咯基甲烷的反应三