N-苯基咔唑的合成与应用实例

发布日期:2026/4/17 8:02:37

N-苯基咔唑（标准名：9-苯基-9H-咔唑，9-Phenylcarbazole）是一种重要的芳香稠环含氮杂环化合物，以其优异的空穴传输性能和热稳定性，成为有机光电材料领域的核心中间体。

N-苯基咔唑

合成方法

向500ml三口瓶中加入93.3g碘苯、277gDMF、70g咔唑、9.3g 1,10-一水合邻菲罗啉及102g无水碳酸钾,开N2保护10L/min并保持5min,再将3.5g氧化亚铜加入反应瓶中，N2调整为2L/min,加热至回流,并保持回流8小时,体系降温至80℃后将反应液倒入1500g水中并搅拌1小时后过滤,滤饼经酸洗,再水洗至中性后烘干,此过程中所得水相用二氯乙烷250g 萃取2遍,有机相精馏回收 DMF,水相经中和后排入废水处理系统,烘干后的产品用二氯乙烷溶解后过20g硅胶吸附柱,过柱液浓缩再用乙醇重结晶得到精品N-苯基咔唑，本步骤收率88%[1]。

N-苯基咔唑的合成方法

应用

1、专利CN202310283305.7提供一种用于醇类化合物标记的N‑苯基咔唑类荧光化合物的合成方法与应用，属于有机小分子醇类化合物荧光标记技术领域。本发明以N‑苯基咔唑为荧光母体环，咪唑为反应活性基团，其化学名称为：4‑(9‑咔唑)‑苯甲酰基咪唑，具体制备方法为：(1)将咔唑与对碘苯甲酸酯进行反应，得到4‑(9‑咔唑基)‑苯甲酸甲酯a；(2)a与氢氧化钾水溶液反应，得到4‑(9‑咔唑基)‑苯甲酸b；(3)b与N,N′‑羰基二咪唑反应得到目标产物。本发明荧光标记试剂可以准确、灵敏地标记十二种脂肪醇，从而实现复杂体系中痕量脂肪醇的分离与检测，可用于生命、食品等研究领域中多种脂肪醇的荧光标记与分析，具有广阔的应用前景[2]。

2、专利CN202311048287.0提供了一种含N‑苯基咔唑荧光团的四氮杂环与Tb(III)配合物及合成方法与应用，涉及ATP荧光探针的技术领域。本发明以N‑苯基咔唑为能量给体，通过酰胺键与带有三个酰胺臂的四氮杂环相连，得到配体CBP‑Cy，并与Tb3+反应得到含N‑苯基咔唑荧光团的四氮杂环Tb(III)配合物，即CBP‑Cy‑Tb。该配合物在生理条件下能够荧光增强响应识别ATP，最低检测限达到3.02nM，CBP‑Cy‑Tb可制备比率荧光探针，用于细胞中ATP的定量检测，本发明具有合成原料便宜、合成工艺简单、分离程序容易、产率高、稳定易保存等优点。本发明配合物荧光探针，它能特异性地被ATP开启荧光响应，用于细胞中ATP的定量检测，用于疾病的诊断，具有优良的生物应用前景[3]。