1-癸硫醇的性质、用途及制法

背景及概述

1-癸硫醇（1-Decanethiol），别名正癸硫醇、1-硫代癸烷，CAS号143-10-2，是一种典型的长链烷基硫醇类有机化合物，分子式C₁₀H₂₂S，结构简式CH₃(CH₂)₉SH，分子量174.35。其分子由10碳直链烷基与末端巯基（-SH）构成，巯基赋予其特征性恶臭与核心反应活性。

物理化学性质

1-癸硫醇常温下为无色至浅黄色液体，具强烈、持久的臭鸡蛋或蒜臭味。熔点-26℃，沸点232℃（常压）、113-114℃（1.733kPa），相对密度0.847（20/4℃），闪点98℃，折光率1.4565。极性弱、疏水亲油，LogP值高，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂。化学性质活泼，巯基易发生氧化、取代、络合反应，可与金属（金、银、铜等）形成强配位键；遇强氧化剂易反应放热，高温燃烧会释放硫化氢、硫氧化物等有毒气体。

合成方法

工业与实验室常用卤代烷与硫脲亲核取代，再碱性水解制备1-癸硫醇。以1-溴癸烷为原料，与硫脲在乙醇中加热回流生成异硫脲盐，加氢氧化钠水解，经萃取、洗涤、干燥、减压蒸馏得纯品，工艺成熟、收率稳定。也可通过癸醇与硫化氢高温催化、长链烯烃加成等方法合成，适用于不同规模生产。

图1 1-癸硫醇的合成反应式

主要应用

1-癸硫醇的核心用途集中于材料、化工、电子领域。其一，作为聚合链转移剂，调控合成橡胶、树脂分子量，改善聚合物韧性与加工性。其二，用于金属表面自组装单分子膜（SAM），在金、银基底形成致密保护层，调控表面浸润性、导电性，广泛用于传感器、场效应晶体管、表面增强拉曼光谱（SERS）基底制备。其三，作金属缓蚀剂，在铜镍合金等表面形成吸附膜，缓蚀率可达91%。其四，用作纳米材料稳定剂，稳定金、量子点纳米颗粒[1]，控制粒径、防团聚。此外，还用于有机合成、橡胶助剂、润滑油添加剂等领域。

参考文献

[1]肖旺;孙大文;蒲洪彬;韦庆益.基于癸硫醇修饰的银纳米点阵列的苯并(a)芘检测.[J]食品科学.2017-05-19.