石竹烯

中文名称:石竹烯
英文名称:β-Caryophyllene
CAS号:87-44-5
分子式:C15H24
分子量:204.35
EINECS号:201-746-1
Mol文件:87-44-5.mol
石竹烯 结构式

石竹烯 性质

熔点 <25℃
比旋光度 D -8 to -9° (chloroform)
沸点 129-130 °C/14 mmHg (lit.)
密度 0.901 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压 6Pa at 20℃
FEMA 2252 | BETA-CARYOPHYLLENE
折射率 n20/D 1.5(lit.)
闪点 205 °F
储存条件 -20°C
溶解度 可溶于氯仿(少量)、DMSO(少量)、甲醇(少量)
形态 液体
颜色 无色
比重 0.90
气味 (Odor) 甜木质香料,丁香味
香型 spicy
生物来源 synthetic
旋光度 (Optical Rotation) [α]23/D 7.5°, neat
水溶解性 88μg/L at 20℃
Merck 14,1875
JECFA Number 1324
BRN 2044564
Henry's Law Constant 3.7×10-4 mol/(m3Pa) at 25℃, Copolovici and Niinemets (2015)
稳定性 感光
主要应用 cleaning products
cosmetics
flavors and fragrances
food and beverages
personal care
化妆品成分功效 PERFUMING
SKIN CONDITIONING
FRAGRANCE
InChI 1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1
InChIKey NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N
SMILES [H][C@@]12CC\C(C)=C\CCC(=C)[C@H]1CC2(C)C
LogP 6.23 at 25℃
CAS 数据库 87-44-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Bicyclo[7.2.0]undec-4-ene, 4,11,11-trimethyl-8-methylene-, (1R,4E,9S)- (87-44-5)

石竹烯 用途与合成方法

石竹烯,更正式地说是 (−)-β-石竹烯 (BCP),是一种天然的双环倍半萜烯,是许多精油的成分,尤其是丁香油,来自芳香花茎和花的油(丁香),大麻精油、科帕伊巴、迷迭香和啤酒花。它通常是异石叶烯(顺式双键异构体)和α-葎草烯(过时名称:α-石竹烯)的混合物,这是一种开环异构体。石竹烯以具有环丁烷环以及 9 元环中的反式双键而著称,这两种元素在自然界中都是罕见的。它是有助于黑胡椒香气的化合物之一。它是比月桂烯和柠檬烯等萜烯更大的分子。 石竹烯的分子结构还含有环丁烷环,这是自然界中罕见的物质,在任何其他已知的大麻萜烯中都没有发现。

QQ截图20240320142245.png

石竹烯是植物物种中常见的倍半萜。 它是由常见的萜烯前体二甲基烯丙基焦磷酸 (DMAPP) 和异戊烯基焦磷酸 (IPP) 生物合成的。 首先,DMAPP 和 IPP 的单个单元在 GPPS2 酶的催化下,通过 SN1 型反应与焦磷酸盐的损失发生反应,形成香叶基焦磷酸盐 (GPP)。 这进一步与 IPP 的第二个单元反应,同样通过 IspA 酶催化的 SN1 型反应,形成法呢基焦磷酸 (FPP)。 最后,FPP经过QHS1酶催化的分子内环化形成石竹烯。

石竹烯作为一种双环倍半萜型的天然产物,存在于很多植物中,尤其是丁香,肉桂当中。它有很多生物活性,可以作为香味剂,同时具有局麻、抗炎、驱除蚊虫、抗焦虑和抑郁、镇咳和祛痰、镇痛和抗炎、细胞毒性等作用。

安全信息

危险类别码36/37/38
安全说明26-36-24/25
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany1
RTECS号DT8400000
TSCATSCA listed
海关编码29021990
存储类别10 - 可燃性液体
危险性类别吸入毒性 类别1
皮肤致敏物 类别1B

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich

石竹烯 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-03-03 S6058 β-石竹烯 87-44-5 25ul 794.98
2025-12-22 C0796 β-石竹烯 87-44-5 25ML 50

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中文名称:石竹烯;β-石竹烯;丁香烯;反式石竹烯
英文名称:Beta-Caryophyllene
CAS:87-44-5
纯度:95%;98& | 包装信息:1kg;2kg;5kg;10kg;25kg;180kg
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中文名称:石竹烯
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CAS:87-44-5
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中文名称:石竹烯
英文名称: BETA-CARYOPHYLLENE
CAS:87-44-5
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中文名称:石竹烯
英文名称:Caryophyllene
CAS:87-44-5
纯度:99% | 包装信息:1kg/;25kg/;185kg/
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中文名称:α-石竹烯
CAS:6753-98-6
品牌:颖心实验室 | 产品编号:YXE08227 | Purity:分析标准品,GC≥95%

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