左旋肌肽

中文名称:左旋肌肽
英文名称:L-Carnosine
CAS号:305-84-0
分子式:C9H14N4O3
分子量:226.23
EINECS号:206-169-9
Mol文件:305-84-0.mol
左旋肌肽 结构式

左旋肌肽 性质

熔点 253 °C (dec.) (lit.)
沸点 367.84°C (rough estimate)
比旋光度 20.9 º (c=1.5, H2O)
密度 1.2673 (rough estimate)
蒸气压 0Pa at 25℃
折射率 21 ° (C=2, H2O)
储存条件 -20°C
溶解度 可溶于DMSO(非常轻微)、水(轻微)
形态 结晶
酸度系数(pKa) 2.62(at 25℃)
颜色 白色
气味 (Odor) 无味
旋光度 (Optical Rotation) +24.120
水溶解性 almost transparency
Merck 14,1850
BRN 87671
稳定性 稳定,但可能对热敏感-冷藏。与强氧化剂不相容。
主要应用 food and beverages
personal care
pharmaceutical
化妆品成分功效 SKIN CONDITIONING
InChI 1S/C9H14N4O3/c10-2-1-8(14)13-7(9(15)16)3-6-4-11-5-12-6/h4-5,7H,1-3,10H2,(H,11,12)(H,13,14)(H,15,16)/t7-/m0/s1
InChIKey CQOVPNPJLQNMDC-ZETCQYMHSA-N
SMILES NCCC(=O)N[C@@H](Cc1c[nH]cn1)C(O)=O
LogP -3.8 at 22℃
CAS 数据库 305-84-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 L-Histidine, .beta.-alanyl- (305-84-0)

左旋肌肽 用途与合成方法

左旋肌肽 (L-Carnosine) 是一种二肽 (dipeptide,两个胺基酸)常常存在于大脑,心脏,皮肤,肌肉,肾脏和胃组等器官组织。左旋肌肽能透过两种机制激活人体内细胞和抗老化:抑制糖化作用和保护我们细胞避免受到自由基的伤害,糖化产生后果是会令糖分子和蛋白质交联不受控制(糖分子会黏在蛋白质上),细胞功能丧失和基因组合不完整,会加速老化。左旋肌肽 (L-Carnosine) 还可以稳定细胞膜和减少脑脂质过氧化,从而防止神经和脑部退化。

305-84-0

L-肌肽是一种天然存在的含有组氨酸的化合物,这种二肽的生物学作用是充当细胞溶质缓冲剂。L-肌肽的其他作用包括作为神经递质的作用、酶活性的调节和重金属的螯合作用。

1.抗氧化功能:能够清除自由基(像羟基自由基),对氧化应激造成的损伤起到保护作用。

2.金属鳌合能力:可结合铜、铁等离子,抑制Fenton反应,从而减少活性氧的生成。

3.抗糖基化效应:能抑制晚期糖基化终末产物(AGEs)的形成,延缓衰老进程。

4.调节细胞凋亡:可以调控Bcl-2家族蛋白,减轻细胞程序性死亡。

A)制备肼解反应液,在1000ml的四口反应瓶中,投入作为中间体的邻苯二甲酰‑L‑肌肽50g(0.14mol)、水200ml、水合肼(质量百分比浓度为80%)10.8g(0.17mol),加热至回流反应1.0h,加入乙酸调节物料pH至5.5,过滤除去副产物,得到肼解反应液;

B)制备L‑肌肽,向由步骤A)得到的肼解反应液中加入100ml二氯甲烷及苯甲醛9.6g(0.09mol),室温下搅拌12h后,物料静置分层,分去二氯甲烷层,水层用50ml二氯甲烷洗涤两次后加入活性炭3g及25ml氨水(18%),60℃下脱色0.5h,过滤除活性炭,脱色液真空浓缩至有固体析出,加入甲醇300ml结晶,搅拌2.0h后过滤,滤饼在100℃下干燥6h后得L‑肌肽产品28.6g。产品中未检出肼残留。

化学性质 

左旋肌肽呈白色粉末状。

参考质量标准
外观: 白色粉末纯度(HPLC) ≥98.0%
单杂≤1.0%
肽含量≥80.0%
内毒素≤20EU/mg
用途 

左旋肌肽可用于细胞抗氧化,维持机体pH平衡,延长细胞寿命。

用途 

左旋肌肽具有强抗氧化性和抗糖化活性的二肽;阻断由反应性醛诱导的非酶促糖基化和蛋白质交联。

用途 

左旋肌肽具有潜在的抗氧剂和抗糖基化活性;阻止乙醛诱导的非酶糖基化和蛋白质偶联。其也是肌肽酶检测的底物,可维持机体pH平衡,延长细胞寿命。 

类别
有毒物质
毒性分级
低毒
急性毒性
口服-小鼠 LD50: > 14930 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 9087 毫克/公斤
可燃性危险特性
热分解排出有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房低温通风干燥
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明24/25-36-26
WGK Germany2
RTECS号MS3080000
F3-10
TSCATSCA listed
海关编码29332900
存储类别11 - 可燃固体
毒性LD50 oral in mouse: > 14930mg/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:L-Carnosine
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS

左旋肌肽 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-03-03 20817 L-肌肽(98%) 305-84-0 5g 910
2025-12-22 A0222 β-丙氨酰基-L-组氨酸 305-84-0 1G 155

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