生物素

中文名称:生物素
英文名称:D-Biotin
CAS号:58-85-5
分子式:C10H16N2O3S
分子量:244.31
EINECS号:200-399-3
Mol文件:58-85-5.mol
生物素 结构式

生物素 性质

熔点 231-233 °C(lit.)
沸点 573.6±35.0 °C(Predicted)
比旋光度 89 º (c=1, 0.1N NaOH)
密度 1.2693 (rough estimate)
堆积密度 200-500kg/m3
折射率 90.5 ° (C=2, 0.1mol/L NaOH)
储存条件 -20°C
溶解度 H2O:0.2 mg/mL添加1 NNaOH后溶解度增加。
形态 粉末
酸度系数(pKa) 4.74±0.10(Predicted)
颜色 白色结晶粉末或细长针状物
PH值 4.5 (0.1g/l, H2O)
生物来源 synthetic (organic)
旋光度 (Optical Rotation) [α]20/D +91±2°, c = 1% in 0.1 M NaOH
水溶解性 Soluble in hot water, dimethyl sulfoxide, alcohol and benzene.
敏感性 Light Sensitive
Merck 14,1231
BRN 86838
稳定性 稳定,但对光敏感。与强氧化剂、强碱、强酸、甲醛、氯胺-T、亚硝酸不相容。
化妆品成分功效 HAIR CONDITIONING
SKIN CONDITIONING - MISCELLANEOUS
InChI 1S/C10H16N2O3S/c13-8(14)4-2-1-3-7-9-6(5-16-7)11-10(15)12-9/h6-7,9H,1-5H2,(H,13,14)(H2,11,12,15)/t6-,7-,9-/m0/s1
InChIKey YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
SMILES [H][C@]12CS[C@@H](CCCCC(O)=O)[C@@]1([H])NC(=O)N2
LogP 0.861 (est)
CAS 数据库 58-85-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Biotin(58-85-5)
EPA化学物质信息 Biotin (58-85-5)

生物素 用途与合成方法

1901年,尤金·怀尔迪尔斯(Eugene Wildiers)发现一种促进酵母生长的物质,命名为“生物活素”(bios)。1933年美国生物化学家富兰克林·埃尔默·艾利森(Franklin Elmer Allison)等人从豆类根瘤菌中分离出一种固氮菌,命名为“辅酶R”。1936年,德国化学家弗里茨·科戈和本诺·腾尼斯从煮熟的蛋黄中分离出一种结晶物质可以促进酵母生长,称之为“生物素”(biotin)。

生物素的性状图

图1 生物素的性状图

生物素对热、光、酸稳定,但是对碱则不稳定,它是羧基转移酶的辅酶。以生物素为转移酶的酵素称为生物素酶,包含与糖类代谢相关的丙酮酸羧化酶、与脂肪酸代谢相关的乙酰辅酶A羧化酶及丙酰辅酶A羧化酶、与亮氨酸代谢相关的3-甲基巴豆酰辅酶羧化酶等。

生物素在脂肪合成、糖异生、天冬氨酸等生化反应途径中扮演重要角色。生物素容易同鸡蛋白中的一种蛋白质卵白素(Avidin)结合,大量食用生蛋白可阻碍生物素的吸收导致生物素缺乏,如脱毛、体重减轻、皮炎等。由于其缺乏症极少发生,一般也常直接称之为生物素。

鸡蛋中的卵白素会与生物素进行几乎不可逆的强烈结合,利用此特性可将生物素与标靶分子结合,并以卵白素检验之。另外生物素也可用于生物化学研究用试剂、癌症等的检验试剂的制备,以及将单克隆抗体与化学疗法药物结合以直击癌细胞的靶向治疗制剂等应用。

先天性的生物素缺乏症大致上可分为生物素酶缺乏症与全羧基化酶合成酶缺乏症两种,两者皆属于常染色体遗传疾病。前者乃是缺乏生物素酶导致该物质无法被人体回收再利用;后者则是催化该物质与羧酶蛋白反应的酵素无法活性化导致的缺乏症。若胎儿出生时“继承”了母亲肠道内以坏菌占优势的细菌丛 ,或母乳中缺乏该物质,即有可能会造成生物素缺乏症。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码20/21/22-36/37/38
安全说明24/25-36-26
WGK Germany1
RTECS号XJ9088200
F8
TSCATSCA listed
海关编码29362930
存储类别11 - 可燃固体
毒害物质数据58-85-5(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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提供商:ALFA

生物素 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-03-03 A14207 D-(+)-生物素, 98+% 58-85-5 10g 4483
2026-03-03 23009 D-(+)-生物素 58-85-5 500mg 662

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英文名称:D-Biotin
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