氯化羟胺

盐酸羟胺呈无色单斜结晶状，易溶于水，溶于乙醇、甘油，不溶于乙醚。吸湿性强，受潮后逐渐分解。加热至151°C以上亦分解。

盐酸羟胺可用作合成抗癌药（羟基脲）、磺胺药（新诺明）和农药（灭多威）的原料。

盐酸羟胺是重要的有机化工中间体，主要用在有机合成反应中制备肟，如制药工业中用作新诺明的中间体，合成染料工业中用作靛红中间体的制备。由于盐酸羟胺具有良好的还原作用，也常在工业中用作还原剂，如在油脂工业中可将其用作脂肪酸和肥皂的防老剂、抗氧剂。¹

把丁酮肟、盐酸投入带精馏塔的高压釜，密闭系统，升温到一定的温度和压力，回收反应生成的丁酮，余料降温结晶抽滤得盐酸羟胺。²

[1]陈武威. 酮肟及其应用于盐酸羟胺的合成工艺研究[D]. 浙江:浙江大学,2013.

[2]江苏长青农化股份有限公司. 一种盐酸羟胺的制备方法:CN201811232021.0[P]. 2019-01-04.

白色针状结晶，易潮解。 溶于水、乙醇和甘油，不溶于乙醚。 羟胺盐酸盐是氨基甲酸肟酯类杀虫剂如灭多威、涕灭威、硫双灭多威等的中间体，也是制备2，6-二氯苯腈、邻氯苯肟等的原料。有机合成工业中作为还原剂，制备肟类，还用于生产医药、染料，用于彩色照相和影片的洗印。在合成橡胶工业中用作不着色的短期中止剂，分析化学中用于醛类和酮类有机化合物的检验及磺酸的微量分析，电分析中用作去极剂，在医药方面用于生产新诺明、达那唑、炔雌醇、炔诺酮、甲基睾丸素、羟基脲、利眠宁等。

盐酸羟胺可用作还原剂和显像剂，用于彩色照相和影片的洗印。

有机合成工业中作还原剂，制备肟类及抗癌药和磺胺药。

在医药方面还用于生产新诺明、达那唑、炔雌醇、炔诺酮、甲基睾丸素、羟基脲、利眠宁等。

在合成橡胶工业中，用作不着色的短期中止剂。

分析化学中，用于醛类和酮类有机化合物的检验及磺酸的微量分析，钢铁中镁成分测定，电分析中用作去极剂。

还用于生产染料。

其制备方法是将水加入反应釜，搅拌下加入亚硝酸钠，分次加入焦亚硫酸钠，然后用硫酸酸化。将酸化后的物料送入水解釜，加入丙酮，再用液碱中和，将中和液蒸馏，得丙酮肟。将丙酮肟和盐酸加入成盐釜中反应，生成盐酸羟胺和丙酮。丙酮回收使用；盐酸羟胺经浓缩、冷却结晶、离心分离、干燥，即得成品。反应方程式：NaNO₂[NaHSO₃]→[H₂SO₄]HON(SO₃Na)₂[(CH₃)₂CH]→HON=C(CH₃)₂[HCl]→NH₂OH·HCl
另一种生产方法是硝基甲烷法。由硝基甲烷与盐酸反应制得盐酸羟胺。反应方程式：CH₃NO₂[HCl]→[H₂O]NH₂OH·HCl 1.亚硝酸钠合成法（肟化法）将水加入反应釜，搅拌下加入亚硝酸钠，分次加入焦亚硫酸钠，然后用硫酸酸化。将酸化后的物料送入水解釜，加入丙酮，再用液碱中和，将中和液蒸馏，得丙酮肟。将丙酮肟和盐酸加入成盐釜中反应，生成盐酸羟胺和丙酮。丙酮回收使用；盐酸羟胺经浓缩、冷却结晶、离心分离、干燥，即得成品。原料消耗定额：亚硝酸钠（95%）1970kg/t、焦亚硫酸钠（以SO2计64%）5418kg/t、丙酮（98%）1175kg/t。2.硝基甲烷法硝基甲烷与盐酸、水作用以制得盐酸羟胺。按HGB3044-76，盐酸羟胺产品为白色结晶，二级品含量≥98.5，三级品含量≥97%。原料消耗定额：硝基甲烷1200kg/t、盐酸（30%）1500kg/t。 肟化法首先在合成釜中加入一定量的水，在搅拌下加入一定量的亚硝酸钠，分次加入一定量的焦亚硫酸钠，然后用硫酸酸化。酸化后的料液送入水解釜，加入一定量的丙酮，然后加入液碱中和。把中和液吸入蒸馏釜，蒸馏出丙酮肟。将丙酮肟和一定配比的盐酸加入成盐浓缩釜中进行反应，生成盐酸羟胺和丙酮。丙酮回收供水解用。盐酸羟胺经浓缩、冷却结晶、离心分离、干燥，制得盐酸羟胺成品。其
Na2S2O5+H2O→2NaHSO3
NaNO2+2NaHS3→HON(SO3Na)2+NaOH
NaOH+H2SO4→NaHSO4+H2O
HON(SO3Na)2+(CH3)2CO+H2O→(CH3)2CNOH+2NaHSO4
(CH3)2CNOH+HCl+H2O→NH2OH·HCl+(CH3)2CO