吲哚-3-乙酸
中文名称:吲哚-3-乙酸
英文名称:Indole-3-acetic acid
CAS号:87-51-4
分子式:C10H9NO2
分子量:175.18
EINECS号:201-748-2
Mol文件:87-51-4.mol
吲哚-3-乙酸 性质
| 熔点 | 165-169 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 306.47°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1999 (rough estimate) |
| 堆积密度 | 620kg/m3 |
| 折射率 | 1.5460 (estimate) |
| 闪点 | 171°C |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | DMSO:30.0(最大浓度 mg/mL);171.25(最大浓度 mM) |
| 形态 | 结晶 |
| 酸度系数(pKa) | 4.75(at 25℃) |
| 颜色 | 灰白色到棕褐色 |
| 水溶解性 | Soluble in ethanol (50 mg/ml), methanol, DMSO, and chloroform (sparingly). Insoluble in water. |
| Decomposition | 167 ºC |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| Merck | 14,4964 |
| BRN | 143358 |
| 稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。对光敏感。 |
| 主要应用 | agriculture environmental |
| 化妆品成分功效 | SKIN CONDITIONING |
| InChI | 1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13) |
| InChIKey | SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12 |
| LogP | 1.410 |
| CAS 数据库 | 87-51-4(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Indole-3-acetic acid(87-51-4) |
| EPA化学物质信息 | Indole-3-acetic acid (87-51-4) |
吲哚-3-乙酸 用途与合成方法
吲哚-3-乙酸(IAA)是一种重要的植物激素——生长素,其具有多种生物功效,包括促进细胞伸长和细胞分化,进而促进植物的生长与发育。
虽然3-吲哚乙酸在植物体内含量甚微,但参与了许多生 理生化过程的调节与控制,具有十分广泛的生理作用。从细胞水平看,它可以影响细胞的伸长、分裂和分化从器官水平看,它可以影响营养器官和生殖器官的生长、 成熟和衰老。
生长素作用于细胞时,首先与受体结合,经过一系列过程,引起细胞壁介质酸化和影响蛋白质合成,最终导致细胞长大。
色氨酸IAA合成途径 色氨酸转变为IAA时,其侧链要经过转氨作用、脱羧作用和两个氧化步骤。[1]
[1]苑博华,廖祥儒,郑晓洁,等.吲哚乙酸在植物细胞中的代谢及其作用[J].生物学通报,2005,(04):21-23.化学性质
白色结晶性粉末。熔点165-166℃(168-170℃)。易溶于丙酮和乙醚,微溶于氯仿,不溶于水。 用途
用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在,3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长,不仅能促进生长,而且具有抑制生长和器官建成的作用。茁长素在植物细胞内不仅以游离状态存在,还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在,也有与特殊物质形成结合物的茁长素,例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式,也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。 用途
用作植物生长调节剂,能促进细胞分裂、加速根的形成,可增加座果,防止落果 用途
吲哚乙酸 (IAA) 是一种吲哚类具有生长素活性的广谱性植物生长调节剂;调控细胞膜电子通道和质子通道。 生产方法
由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中,加入270g(4.1mol)85%在氢氧化钾,351g(3mol)吲哚,然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃,搅拌18h。冷却至50℃以下,加入500ml水,再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃,将高压釜物料倒入水中,加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取,分取水层,在20-30℃加盐酸酸化,析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤,冷水洗涤,避光干燥,得产品455-490g。 安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NL3150000 |
| F | 8-10-23 |
| Hazard Note | Irritant |
| TSCA | TSCA listed |
| 海关编码 | 29339990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 毒性 | LD50 intraperitoneal in mouse: 150mg/kg |
MSDS信息
语言:English
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA
吲哚-3-乙酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | A10556 | 吲哚-3-乙酸, 98+% | 87-51-4 | 5g | 236 |
| 2026-03-03 | S4799 | 3-吲哚乙酸 | 87-51-4 | 25mg | 441 |
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武汉欣扬瑞和化学科技有限公司
联系电话: 13720274133
产品介绍:
中文名称:3-吲哚乙酸:吲哚-3-乙酸
英文名称:Indole-3-acetic acid
CAS:87-51-4
纯度:0.99 | 备注:25kg
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产品介绍:
中文名称:3-吲哚乙酸钠/吲哚-3-乙酸钠/吲哚乙酸钠
英文名称:IAA-Na
CAS:6505-45-9
品牌:都莱生物 | 产品编号:PHA0031-1 | Purity:高纯,98%
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产品介绍:
中文名称:3-吲哚乙酸;吲哚-3-乙酸
英文名称:Indole-3-acetic acid
CAS:87-51-4
纯度:HPLC≥98% | 包装信息:20mg,100mg
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中文名称:3-吲哚乙酸(吲哚-3-乙酸)
英文名称:1H-Indole-3-acetic acid
CAS:87-51-4
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中文名称:3-吲哚乙酸:吲哚-3-乙酸
英文名称:1H-Indole-3-acetic acid
CAS:87-51-4
纯度:99%
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