吲哚-3-乙酸

中文名称:吲哚-3-乙酸
英文名称:Indole-3-acetic acid
CAS号:87-51-4
分子式:C10H9NO2
分子量:175.18
EINECS号:201-748-2
Mol文件:87-51-4.mol
吲哚-3-乙酸 结构式

吲哚-3-乙酸 性质

熔点 165-169 °C (lit.)
沸点 306.47°C (rough estimate)
密度 1.1999 (rough estimate)
堆积密度 620kg/m3
折射率 1.5460 (estimate)
闪点 171°C
储存条件 -20°C
溶解度 DMSO:30.0(最大浓度 mg/mL);171.25(最大浓度 mM)
形态 结晶
酸度系数(pKa) 4.75(at 25℃)
颜色 灰白色到棕褐色
水溶解性 Soluble in ethanol (50 mg/ml), methanol, DMSO, and chloroform (sparingly). Insoluble in water.
Decomposition 167 ºC
敏感性 Light Sensitive
Merck 14,4964
BRN 143358
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。对光敏感。
主要应用 agriculture
environmental
化妆品成分功效 SKIN CONDITIONING
InChI 1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
InChIKey SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N
SMILES OC(=O)Cc1c[nH]c2ccccc12
LogP 1.410
CAS 数据库 87-51-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Indole-3-acetic acid(87-51-4)
EPA化学物质信息 Indole-3-acetic acid (87-51-4)

吲哚-3-乙酸 用途与合成方法

吲哚-3-乙酸(IAA)是一种重要的植物激素——生长素,其具有多种生物功效,包括促进细胞伸长和细胞分化,进而促进植物的生长与发育。

3-吲哚乙酸

虽然3-吲哚乙酸在植物体内含量甚微,但参与了许多生 理生化过程的调节与控制,具有十分广泛的生理作用。从细胞水平看,它可以影响细胞的伸长、分裂和分化从器官水平看,它可以影响营养器官和生殖器官的生长、 成熟和衰老。

生长素作用于细胞时,首先与受体结合,经过一系列过程,引起细胞壁介质酸化和影响蛋白质合成,最终导致细胞长大。

色氨酸IAA合成途径 色氨酸转变为IAA时,其侧链要经过转氨作用、脱羧作用和两个氧化步骤。[1]

[1]苑博华,廖祥儒,郑晓洁,等.吲哚乙酸在植物细胞中的代谢及其作用[J].生物学通报,2005,(04):21-23.
化学性质 
白色结晶性粉末。熔点165-166℃(168-170℃)。易溶于丙酮和乙醚,微溶于氯仿,不溶于水。
用途 
用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在,3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长,不仅能促进生长,而且具有抑制生长和器官建成的作用。茁长素在植物细胞内不仅以游离状态存在,还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在,也有与特殊物质形成结合物的茁长素,例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式,也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。
用途 
用作植物生长调节剂,能促进细胞分裂、加速根的形成,可增加座果,防止落果
用途 
吲哚乙酸 (IAA) 是一种吲哚类具有生长素活性的广谱性植物生长调节剂;调控细胞膜电子通道和质子通道。
生产方法 
由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中,加入270g(4.1mol)85%在氢氧化钾,351g(3mol)吲哚,然后慢慢地加入360g(3.3mol)70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃,搅拌18h。冷却至50℃以下,加入500ml水,再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃,将高压釜物料倒入水中,加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取,分取水层,在20-30℃加盐酸酸化,析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤,冷水洗涤,避光干燥,得产品455-490g。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明22-24/25
WGK Germany3
RTECS号NL3150000
F8-10-23
Hazard NoteIrritant
TSCATSCA listed
海关编码29339990
存储类别11 - 可燃固体
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 150mg/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:1H-Indole-3-acetic acid
语言:English
提供商:SigmaAldrich
语言:English
提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
语言:English
提供商:ALFA

吲哚-3-乙酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-03-03 A10556 吲哚-3-乙酸, 98+% 87-51-4 5g 236
2026-03-03 S4799 3-吲哚乙酸 87-51-4 25mg 441

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中文名称:3-吲哚乙酸:吲哚-3-乙酸
英文名称:Indole-3-acetic acid
CAS:87-51-4
纯度:0.99 | 备注:25kg
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产品介绍:
中文名称:3-吲哚乙酸钠/吲哚-3-乙酸钠/吲哚乙酸钠
英文名称:IAA-Na
CAS:6505-45-9
品牌:都莱生物 | 产品编号:PHA0031-1 | Purity:高纯,98%
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中文名称:3-吲哚乙酸;吲哚-3-乙酸
英文名称:Indole-3-acetic acid
CAS:87-51-4
纯度:HPLC≥98% | 包装信息:20mg,100mg
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CAS:87-51-4
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