2-氨基-3-羟基吡啶

英文名称:2-Amino-3-hydroxypyridine
CAS号:16867-03-1
分子式:C5H6N2O
分子量:110.11
EINECS号:240-886-8
Mol文件:16867-03-1.mol
2-氨基-3-羟基吡啶 结构式

2-氨基-3-羟基吡啶 性质

熔点 168-172 °C (lit.)
沸点 206.4°C (rough estimate)
密度 1.2111 (rough estimate)
蒸气压 0.007-0.28Pa at 20-50℃
折射率 1.4800 (estimate)
储存条件 Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 5.15±0.10(Predicted)
形态 结晶粉末
颜色 灰米色至褐色
BRN 109868
化妆品成分功效 HAIR DYEING
化妆品成分评估 2-Amino-3-hydroxypyridine (16867-03-1)
InChI 1S/C5H6N2O/c6-5-4(8)2-1-3-7-5/h1-3,8H,(H2,6,7)
InChIKey BMTSZVZQNMNPCT-UHFFFAOYSA-N
SMILES Nc1ncccc1O
LogP -0.25 at 23℃ and pH7.02-7.04
表面张力 72.6mN/m at 1.053g/L and 20℃
CAS 数据库 16867-03-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2-Amino-3-hydroxypyridine(16867-03-1)

2-氨基-3-羟基吡啶 用途与合成方法

2-氨基-3-羟基吡啶在常温常压下为灰白色至棕色粉末状,具有一定的碱性。其不溶于水,但是在醇类有机溶剂中溶解性好,也可溶于强极性的二甲基亚砜。 2-氨基-3-羟基吡啶结构中含有一个吡啶环单元,活性羟基和氨基结构,具有较好的化学反应活性。在碱性条件下,羟基和氨基都可以作为亲核试剂攻击烷基卤化物中的卤素原子,发生亲核取代反应。这种反应通常需要碱的存在,以提供亲核试剂的碱性环境。在反应中,烷基卤化物中的卤素被氨基或羟基取代,形成新的化学键。
化学性质 
白色或灰白色粉未,溶解于甲醇、乙醇中。
用途 
用于有机合成,是抗艾滋病类药的中间体
生产方法 
3-羟基-2-硝基吡啶

15128-82-2

2-氨基-3-羟基吡啶

16867-03-1

通用方法:将3-羟基-2-硝基吡啶(1当量)、六氟异丙醇(HFIP,10当量)和铁粉(5当量)加入反应管中混合。随后,向反应混合物中缓慢加入2N盐酸水溶液。反应混合物在室温下搅拌30分钟后,用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液中和。用碳酸氢钠水溶液萃取三次,合并有机层。有机层随后用盐水洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤,并在减压下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,得到目标产物2-氨基-3-羟基吡啶。

参考文献:

[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 37, p. 3646 - 3649

[2] Journal of the Chemical Society, <1957> 4625,

[3] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 350,352

[4] Biochemical Journal, 1950, vol. 46, p. 506

[5] Patent: US1889303, 1930,

安全信息

危险品标志Xi,T,Xn
危险类别码36/37/38-25-40
安全说明26-45-37/39-28A-36-22
危险品运输编号UN2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29333999
存储类别6.1C - 可燃,急性毒性 类别3
毒性化合物或者引起慢性影响的化合物
危险性类别急性毒性 类别3经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2

MSDS信息

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提供商:SigmaAldrich
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提供商:ACROS
语言:Chinese
提供商:ALFA
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2-氨基-3-羟基吡啶 价格(试剂级)

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