(+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇
(+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 性质
| 熔点 | 22-23 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 135-136 °C13 mm Hg(lit.) |
| 比旋光度 | 0°(neat) |
| 密度 | 1.087 g/mL at 25 °C(lit.) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 211 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 12.40±0.20(Predicted) |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明黄色 |
| 比重 | 1.087 |
| BRN | 742365 |
| InChI | 1S/C9H8O/c1-2-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h1,3-7,9-10H |
| InChIKey | UIGLAZDLBZDVBL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(C#C)c1ccccc1 |
| CAS 数据库 | 4187-87-5(CAS DataBase Reference) |
(+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 用途与合成方法
100-52-7
74-86-2
4187-87-5
以苯甲醛和乙炔为原料合成(±)-1-苯基-2-丙炔-1-醇的一般步骤如下：将镁（518 mg，28.3 mmol）置于预先火焰干燥的双颈圆底烧瓶中，该烧瓶装有回流冷凝器并在氩气氛围下冷却至室温。随后，加入四氢呋喃（30 mL）和少量碘晶体。接着，滴加正丁基氯（2.23 mL，28.3 mmol）的总体积的一部分，并将混合物回流直至格氏试剂生成。移除未反应的正丁基氯后，加入剩余的正丁基氯。在室温下持续搅拌直至所有镁被消耗完毕。将反应混合物冷却至0°C，并在15分钟内向其中通入乙炔气体。随后，在0°C下加入溶解于四氢呋喃（20 mL）中的苯甲醛（1.0 g，9.4 mmol），并搅拌6小时。反应完成后，用饱和氯化铵溶液淬灭反应，用水稀释，并用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩后通过硅胶柱色谱（洗脱剂为10%乙酸乙酯的石油醚溶液）纯化，得到目标产物(±)-1-苯基-2-丙炔-1-醇（1.08 g，收率86%），为淡黄色油状物。
参考文献：
[1] Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 9, p. 1750 - 1752
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 35, p. 5954 - 5962
[3] Patent: WO2015/193915, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[4] Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1353 - 1360
[5] Synthesis, 2004, # 9, p. 1381 - 1390
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| 危险品运输编号 | UN2810 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DO5900000 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29062990 |
| 存储类别 | 10 - 可燃性液体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
| 毒性 | mouse,LD50,intraperitoneal,240mg/kg (240mg/kg),Farmaco, Edizione Scientifica. Vol. 8, Pg. 406, 1953. |
(+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | L09549 | 1-苯基-2-丙炔-1-醇, 98% | 4187-87-5 | 5g | 542 |
| 2026-03-03 | 39276 | 1-苯基-2-丙炔-1-醇 | 4187-87-5 | 25g | 2381 |
