N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸
N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 性质
| 沸点 | 579.1±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.193±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。 |
| 酸度系数(pKa) | 3.96±0.21(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| BRN | 2400891 |
| 主要应用 | peptide synthesis |
| InChI | 1S/C18H26N2O6/c1-18(2,3)26-17(24)20-14(15(21)22)10-7-11-19-16(23)25-12-13-8-5-4-6-9-13/h4-6,8-9,14H,7,10-12H2,1-3H3,(H,19,23)(H,20,24)(H,21,22)/t14-/m1/s1 |
| InChIKey | QYYCZJUFHDLLOJ-CQSZACIVSA-N |
| SMILES | CC(C)(C)OC(=O)N[C@H](CCCNC(=O)OCc1ccccc1)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 16937-92-1 |
N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 用途与合成方法
24424-99-5
16937-91-0
2480-93-5
以二碳酸二叔丁酯和N'-Cbz-D-鸟氨酸为原料合成N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸的一般步骤：将N'-Cbz-D-鸟氨酸（22g，82.6mmol）溶解或悬浮于碳酸钾（12.56g，90.9mmol）的水溶液（250mL）中，随后加入1,4-二恶烷（100mL）。在60分钟内，将二碳酸二叔丁酯（18.93g，86.75mmol）溶于1,4-二恶烷（200mL）的溶液缓慢滴加至反应混合物中。反应混合物在室温下搅拌过夜，随后在减压下浓缩至约150mL。加入水（50mL），并用1M盐酸水溶液（约150mL）调节pH至2-3。用乙酸乙酯（首次400mL，随后3×300mL）进行萃取，合并有机相，依次用10mM盐酸水溶液（100mL）、饱和NH4Cl水溶液（200mL）和水（100mL）洗涤。最后，用盐水（250mL）洗涤，硫酸钠干燥。过滤后，蒸发溶剂得到淡黄色油状物，该油状物在真空干燥过程中逐渐变为泡沫状并最终硬化成固体（27.8g，收率92%）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ（ppm）1.38（s，9H），1.4-1.59（m，3H），1.65（m，1H），2.98（m，2H），3.83（m，1H），5.0（s，2H），7.07（d，1H，3J = 8.0Hz），7.25（t，1H，3J = 5.5Hz），7.34（m，5H），12.42（s，1H）；分子式C18H28N2O6（分子量366.4）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 9, p. 2859 - 2878
N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024-04-30 | H63925 | N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 | 16937-92-1 | 250mg | 272 |
| 2024-04-30 | H63925 | N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-鸟氨酸 | 16937-92-1 | 5g | 3459 |
