4-(2-吡啶基)苯胺
4-(2-吡啶基)苯胺 性质
| 熔点 | 95 °C |
|---|---|
| 沸点 | 322.8±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.133±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C, protect from light |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 5.72±0.25(Predicted) |
| 颜色 | 棕色 |
4-(2-吡啶基)苯胺 用途与合成方法
4282-47-7
18471-73-3
以2-(4-硝基苯基)吡啶为原料合成4-(2-吡啶基)苯胺的一般步骤：将化合物2-(4-硝基苯基)吡啶（0.2 g，1.03 mmol）溶于甲醇（10 mL）中，加入10%钯碳（20 mg）作为催化剂，在氢气氛围下进行还原反应。反应混合物在室温下搅拌18小时。反应完成后，通过Celite垫过滤以去除催化剂，Celite垫用甲醇（50 mL）洗涤。合并滤液后，通过减压蒸发去除溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶快速色谱法进行纯化，洗脱剂为二氯甲烷-甲醇-氨水（95:4.5:0.5，v/v/v），得到目标化合物4-(2-吡啶基)苯胺（0.15 g，收率87%），为棕色固体。产物的物理和光谱数据如下：熔点89-92℃（文献值94-95℃）；红外光谱（νmax/cm1）3333, 3210, 1606, 1586, 1519, 1294, 1181；1H NMR（500 MHz, CDCl）δ 8.62（1H, dt, J=1.0, 5.0 Hz）, 7.83（2H, d, J=8.5 Hz）, 7.68-7.61（2H, m）, 7.11（1H, m）, 6.75（2H, d, J=8.5 Hz）, 3.83（2H, br s）；13C NMR（125 MHz, CDCl）δ 157.6, 149.5, 147.5, 136.6, 129.8, 128.1, 121.0, 119.4, 115.2；质谱（ESI）m/z 171（[M + H], 100）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 95, p. 277 - 301
[2] Chemistry of Heterocyclic Compounds (New York, NY, United States), 1988, vol. 24, # 11, p. 1221 - 1225
[3] Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1988, vol. 24, # 11, p. 1476 - 1480
[4] Molecular crystals and liquid crystals, 1980, vol. 62, # 1-2, p. 103 - 114
[5] Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 168
