2-溴-1,10-菲罗啉
2-溴-1,10-菲罗啉 性质
| 熔点 | 161.0 to 165.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 414.3±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.616 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.20±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChI | InChI=1S/C12H7BrN2/c13-10-6-5-9-4-3-8-2-1-7-14-11(8)12(9)15-10/h1-7H |
| InChIKey | ZRJUDAZGVGIDLP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2C(=CC=C3C=2N=CC=C3)C=CC=1Br |
| CAS 数据库 | 22426-14-8 |
2-溴-1,10-菲罗啉 用途与合成方法
31535-89-4
22426-14-8
以1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮为起始原料，合成2-溴-1,10-菲咯啉的一般步骤如下：在氩气保护下，于室温条件下，向1-甲基-1,10-菲咯啉-2-酮（10g; 47.6mmol）中加入五溴化磷（28g; 65mmol）和三溴氧化磷（50g; 174mmol）。将反应体系升温至80℃，持续搅拌反应混合物6小时。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却，随后缓慢倒入冰水中。用浓氨水调节混合物的pH至碱性。使用氯仿对反应混合物进行萃取，收集有机相并用清水洗涤，随后以无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（硅胶用量250g，洗脱剂比例为甲苯/乙酸乙酯=5/1至3/1至1/1，最后纯乙酸乙酯），最终得到6.9g目标产物2-溴-1,10-菲咯啉，产率为94%。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ 7.66（dd, J1 = 8Hz, J2 = 4.5Hz, 1H），7.76-7.79（m, 2H），7.83（d, J = 8.5Hz, 1H），8.08（d, J = 8.5Hz, 1H），8.26（dd, J1 = 8Hz, J2 = 2Hz, 1H），9.24（dd, J1 = 4.5Hz, J2 = 2Hz, 1H）。HPLC分析条件：流动相为20-90%乙腈-水（含0.1%三氟乙酸），目标峰保留时间为4.2分钟。ESIMS（正离子模式）m/z 260.9, 258.2（[M + H]+，C12H7BrN2的理论分子量为259.1）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/30566, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Patent: WO2012/124310, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2012, vol. 8, p. 1037 - 1047
安全信息
| 危险类别码 | 41 |
|---|---|
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | UN2811 - class 6.1 - PG 3 - EHS - Toxic solids, organic, n.o.s., HI: all |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 危害水生环境-急性危害 类别1 危害水生环境-长期危害 类别1 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 |
2-溴-1,10-菲罗啉 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | B4456 | 2-溴-1,10-菲咯啉 | 22426-14-8 | 1g | 80 |
| 2025-05-22 | XW224261481 | 2-溴-1,10-菲罗啉 | 22426-14-8 | 1g | 59 |
