3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮
3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮 性质
| 熔点 | 205-207°C |
|---|---|
| 沸点 | 478.3±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.286±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 14.59±0.70(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| InChIKey | GWUFXQIQXPASJU-VJWUOOCFSA-N |
| SMILES | C1C[C@]2(C)[C@@]3([H])CC[C@@]4(C)[C@@]([H])([C@@H]5C[C@@H]5C4=O)[C@]3([H])[C@H]3C[C@H]3[C@]2(O)C[C@H]1O |
3b,5-二羟基-6b,7b:15b,16b-二亚甲基-5b-雄甾烷-17-酮 用途与合成方法
![(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮](/CAS/GIF/82543-15-5.gif)
82543-15-5
74-95-3
82543-16-6
在氮气保护下，将锌粉（135.00g，2.065mol）和溴化铜（I）（5.00g，0.035mol）悬浮于1,2-二甲氧基乙烷（1820mL）中。将混合物加热至75℃并搅拌20分钟。随后加入(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氢-3,5-二羟基-3'H-环丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮（100.00g，0.316mol），继续搅拌15分钟。接着，向体系中加入乙酸（4.5mL，0.078mol）和异丙醇（9.5mL，0.124mol），并在72℃下搅拌。缓慢滴加二溴甲烷（334g，1.921mol）在1,2-二甲氧基乙烷（114mL）中的溶液，控制滴加速度以维持反应温度在约75℃。搅拌反应混合物1小时，直至TLC分析显示原料完全转化。加入乙酸乙酯（2500mL）后，将体系冷却至0-5℃。缓慢加入5%乙酸水溶液（2500mL），继续搅拌30分钟。过滤收集固体，分离液相。水层用乙酸乙酯（1250mL，500mL）各萃取两次，合并有机相后用蒸馏水（2×2500mL）洗涤两次并分离。在45℃减压下除去有机溶剂，残余物溶于二异丙醚（560mL）中，搅拌后过滤，并用二异丙醚洗涤两次。将所得(2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-2.9b-二羟基-4a,6a-二甲基十八烷基-7H-环丙烷[4,5]环戊[1,2-a]环丙烷[l]菲蒽7-酮在45℃下真空干燥，得到产物74.50g（0.225mol，收率71%）。产物经1H-NMR和13C-NMR确认结构，HPLC-MS（ESI）分析显示[M + Na]+ = 353和[2M + Na]+ = 683。
参考文献：
[1] Patent: EP2019114, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: US2005/192450, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[3] Patent: EP1571153, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 4; 9; 14
