2-氨基-4,6-二氯苯甲酸
2-氨基-4,6-二氯苯甲酸 性质
| 熔点 | 178.0-178.5 °C (decomp) |
|---|---|
| 沸点 | 375.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.607±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 溶解度 | 水中的溶解度为1.25克/升 |
| 形态 | solid |
| 酸度系数(pKa) | 3.42±0.25(Predicted) |
| PH值 | 2.3 (H2O, 20℃) |
| 外观 | 浅黄至浅棕色固体 |
| 水溶解性 | 1.25g/L |
| InChI | 1S/C7H5Cl2NO2/c8-3-1-4(9)6(7(11)12)5(10)2-3/h1-2H,10H2,(H,11,12) |
| InChIKey | VNOYJBSEORILIE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Nc1cc(Cl)cc(Cl)c1C(O)=O |
2-氨基-4,6-二氯苯甲酸 用途与合成方法
18711-15-4
20776-63-0
以4,6-二氯二氢吲哚-2,3-二酮为原料合成2-氨基-4,6-二氯苯甲酸的一般步骤： 3）中间体I-3的制备； 在室温下，将上述分离实施例I（2）制备的中间体I-2（5.0g，23.1mmol）溶于75mL 1N NaOH（aq）中，分批加入过氧化氢（28％v/v，10mL）。反应混合物搅拌2小时后过滤，去除不溶的深棕色固体。随后，将滤液小心地用盐酸酸化至pH 2。收集形成的黄色沉淀，用水洗涤，并在真空下干燥。通过从苯中重结晶得到目标化合物2-氨基-4,6-二氯苯甲酸（3.90g，产率82%），为象牙色固体。 TLC Rf = 0.1（EtOAc:正己烷=1:1）； 熔点188-189°C； 1H NMR（DMSO-d6）δ6.76（d，J=1.9Hz，1H，ArH），6.85（d，J=1.9Hz，1H，ArH）； MS（EI）m/e 206 [M+]，162 [M+-CO2]。
参考文献：
[1] Patent: US2006/84676, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[2] Patent: EP1650190, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Patent: WO2008/4716, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25-26
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 2, p. 738 - 743
[5] Patent: US2009/203708, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 8
安全信息
| 危险类别码 | 36 |
|---|---|
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | WGK 3 highly water endangering |
| 海关编码 | 2922 49 85 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 |
